介绍
亚硝基二异丙胺的分子式为C6H14N2O，外观为淡黄色至浅黄色的固体。它的分子结构中包含一个亚硝基（-NO）和两个异丙基（-CH(CH3)2）。亚硝基与氮原子相连，两个异丙基分别连接在氮原子上，形成一个对称的结构。因此，它可以作为有机合成中的中间体。
图一 亚硝基二异丙胺
合成
向二异丙胺（1 mmol）在CH2Cl2（5mL）、NaNO2（2 mmol）、湿SiO2（50%w/w，0.2 g）和PBBS（0.5 g）或TBBDA（0.35 mmol）中的搅拌溶液中加入。将非均相反应混合物在室温下搅拌适当的时间。反应完成后[通过TLC（正己烷：乙酸乙酯8:2）监测反应进展]，过滤反应混合物并用二氯甲烷（25mL）洗涤。然后加入无水Na2SO4（2g）并过滤。通过减压去除二氯甲烷，得到亚硝基二异丙胺。为了进一步纯化，使用硅胶柱色谱法（正己烷：乙酸乙酯8:2）[1]。
在低温下将化合物二异丙胺（202g，2mol）加入浓盐酸（200mL）中。在加热至70°C水溶液（400 mL）的同时，向反应溶液中加入亚硝酸钠（170 g，2.5 mol），在70°下剧烈搅拌2小时。剧烈搅拌的速度通常大于300rpm。TLC（PE:EA=5:1）显示反应几乎完全形成。冷却至室温后，用乙醚（1 L x 2）萃取反应溶液。将合并的有机相用无水硫酸钠干燥。将有机相干燥，得到化合物亚硝基二异丙胺（205g）[2]。
图二 亚硝基二异丙胺的合成
应用
向化合物亚硝基二异丙胺（152 g，1.17 mol）的盐酸（4N，4000 mL）溶液中加入锌粉（655 g，1.7 mol），在室温下搅拌48小时。TLC（DCM:MeOH=3:1）显示反应已形成。过滤反应溶液，并将滤液旋流。得到干化合物1,1-双（1-甲基乙基）-肼盐酸盐（300g）[2]。
图三 亚硝基二异丙胺的应用
参考文献
[1]Ghorbani-Choghamarani A ,Shiri L ,Ghorbani-Vaghei R .Facile N-Nitrosation of Secondary Amines Using Poly(N,N'-dibromo-Nethylene- benzene-1,3-disulfonamide)and N,N,N',N'-tetrabromobenzene- 1,3-disulfonamide/NaNO;Under Mild Conditions[J].Letters in Organic Chemistry,2013,10(3):204-208.
[2]管世权,史凤丽,常和西,等.一种低成本高收率的四异丙基肼的制备方法[P].天津市:CN201811198434.1,2019-01-18.