1-BOC-吲哚的性质与研究

简述

吲哚类生物碱是一类重要的杂环生物碱，因来源广、结构多样、药理作用广泛而成为抗肿瘤药物研究热点，其抗肿瘤机制涵盖诱导凋亡、抑制侵袭、调控细胞周期与miRNA、促进自噬及增强免疫等多个方面，在肿瘤治疗领域具有巨大的开发潜力。此外，在农业、有机合成领域，吲哚类化合物也有比较亮眼的应用[1-2]。 1-BOC-吲哚又名1-吲哚羧酸叔丁酯，N-BOC-吲哚等，是一种结构相对简单的吲哚衍生物，其化学式为C₁₃H₁₅NO₂，分子量为217.2637，常温常压下表现为白色固体粉末。

近几年来，叔丁氧羰酰基-(BOC-)是一种广泛用于多肽合成中(特别是固相合成)氨基酸氨基的保护基。它有许多优点，如：选择性高，易被酸解而移去，能抗氢解、碱解、肼解以及没有明显的消旋作用[3]。本篇介绍的 1-BOC-吲哚具有该功能基团，基于吲哚活性结构上更增加了潜在应用价值。

物化性质

密度：1.075 g/cm³

熔点：24-26℃

沸点：318.16 ℃

闪点：146.22 ℃

折射率：1.541     

有关研究

含氮的杂环化合物是医药，农药以及天然产物的重要骨架结构。吲哚，喹啉，吡咯，吡啶等芳香杂环化合物均是廉价易得的化工原料，通过氧化或还原的方法实现它们的官能化，从而可广泛应用于有机合成中。目前，过渡金属催化芳香化合物的氧化，还原反应，已成为芳香化合物官能化转化的一条可行性途径。综合已有研究，科研人员报道了一种钌催化的1-Boc-吲哚类化合物的选择性氧化反应。具体地，以三氯化钌为催化剂，高碘酸钠为氧化剂，通过 1-BOC-吲哚及其衍生物的氧化反应可以通过简单的方法合成重要的有机合成中间体2-取代-3-氧代吲哚啉化合物。实验最佳反应条件为：RuCl₃-3H₂O为催化剂(6 mo1%)，高碘酸钠为氧化剂(1.5 equiv)，乙腈为溶剂，反应温度为70℃。在最佳反应条件下，反应收率为92%。此反应体系具有反应条件温和，选择性好等优点，是合成2-取代-3-氧代吲哚啉类化合物的一种高效催化方法[4]。

参考文献

[1]权慧艳,陈玉琳,商洪玉,等.吲哚类生物碱的抗肿瘤作用机制研究进展[J/OL].化学试剂,1-8.

[2]张红.吲哚衍生物合成方法研究新进展[J].化学与黏合, 2010.

[3]黄宜基.N-叔丁氧羰酰基-(BOC-)氨基酸的制备方法[J].氨基酸和生物资源, 1977.

[4]陈霞.钌催化N-Boc吲哚的选择性氧化反应[D].大连理工大学,2015.