介绍
1-碘全氟癸烷的化学式为C₁₀F₂₁I，外观为淡黄色粉末。它的分子结构含有21个氟原子和1个碘原子。它可以作为氟化试剂。
图一 1-碘全氟癸烷
合成
将100g 碘代全氟丁烷（n-C4F9I）和4g铜粉（325目）引入装有搅拌器的搅拌槽加压反应器中，然后将反应器加热至110℃。在该温度下将四氟乙烯引入反应器中并将反应器中的压力升高至0.38MPa。随着反应的进行，四氟乙烯被消耗。因此，为了将压力保持在上述水平，在监测反应器压力的同时，根据需要供应四氟乙烯。在引入总共18g的四氟乙烯后，停止反应，最终得到1-碘全氟癸烷[1]。
图二 1-碘全氟癸烷的合成
应用
将2L物料放入高压反应釜2.7mol无水氟化钾中，在室温下搅拌混合物0.5%氟氮混合气体，混合气体中含氟氮0.108mol氟气，继续搅拌半小时；在釜中减压，加入1.5mol 1-碘全氟癸烷、22.5mol无水二甲基甲酰胺，搅拌至200°C，反应10h，反应结束，将反应产物冷却至室温。蒸馏反应产物，得到1.295mol全氟癸烷，收率86.3%[2]。
图三 1-碘全氟癸烷的应用
将N-芳基丙烯酰胺1（0.2 mmol）、CS（at）Ni（OAc）2（25.0 mg，10 mol%）、AgNO3（3.4 mg，10摩尔%）和TBHP（36.0 mg，2.0当量）加入烘箱干燥的密封管中。将试管抽真空并回填氮气（三次）。然后，用注射器将1-碘全氟癸烷（0.3 mmol，1.5当量）的DMSO（2.0 mL）溶液注入试管中。然后用聚四氟乙烯内衬盖密封管，将混合物在105°C下搅拌6小时。所得混合物通过硅藻土垫过滤，用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，然后用盐水洗涤。将有机层用无水MgSO4干燥并真空浓缩。残余物通过硅胶快速色谱法纯化，得到相应的全氟烷基化羟吲哚[3]。
图四 1-碘全氟癸烷的应用2
参考文献
[1]Funakoshi Y ,Miki J .Metallic copper catalyst for polyfluoroalkylethyl iodide production and process for producing polyfluoroalkylethyl iodide[P].US20040516940,2005-11-10.
[2]耿为利,周强,吴庆,等.一种全氟烷烃的制备方法[P].浙江:CN201510801283.4,2016-04-13.
[3]Wu Haifeng, Zhou Min, Li Wanmei, et al. Heterogeneous chitosan@nickel (II)-catalyzed tandem radical cyclization of N-arylacrylamides: A general method for constructing fluorinated 3,3-disubstituted oxindoles using perfluoroalkyl iodidesJ. Catalysis Communications, 2020, 133: 105832