4,5-二氯-2-硝基苯胺的理化性质

2025/2/10 10:39:00 作者:流风

4,5-二氯-2-硝基苯胺,英文名为4,5-Dichloro-2-nitroaniline,常温常压下为浅黄色至棕色结晶固体粉末,具有微弱的碱性和较好的化学稳定性,它不溶于水和醚类有溶剂但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺。4,5-二氯-2-硝基苯胺是一种卤代苯胺类衍生物,主要用作有机合成中间体和农药分子的基础化学原料,例如有文献报道该物质可用于驱虫药三氯苯达唑的制备。

溶解度

有研究人员测定了4,5-二氯-2-硝基苯胺和醚化物在二甲苯和甲苯中的溶解度,实验结果表明4,5-二氯-2-硝基苯胺和醚化物在二甲苯和甲苯中的溶解度均随温度的升高而增加。硝基苯胺在二甲苯中的溶解度要大于甲苯中的溶解度,而醚化物在两种溶剂中的溶解度相当。与二元体系相比,硝基苯胺在三元体系的溶解度增加但醚化物的溶解度未发生变化。[1]

溴化反应

4,5-二氯-2-硝基苯胺结构中的氨基基团具有一定的亲核性,它可在碱性条件下与常见的酰化试剂例如乙酰氯,乙酸酐的作用下发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。

4,5-二氯-2-硝基苯胺的溴化反应

图1 4,5-二氯-2-硝基苯胺的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4,5-二氯-2-硝基苯胺(10.0 g, 48.3 mmol)和溴(3.0 mL, 58.2 mmol)溶解于1,2-二氯乙烷(120 mL)中,然后将所得的反应混合物在97°C(带冷凝器)下加热搅拌反应大约18小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却到环境温度,然后用硫代硫酸钠的水溶液(2 × 10ml)清洗反应混合物两次。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 崔志芹. 4,5-二氯-2-硝基苯胺及其醚化物的溶解度测定和关联[J].辽宁化工, 2007.

[2] Hilfiker, Mark A.; et al, ACS Medicinal Chemistry Letters 2013, 4, 293-296.

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