介绍
2,2'-二吡咯基甲烷的分子式为C₉H₁₀N₂，外观为白色至淡黄色结晶性粉末。它的分子结构包含两个吡咯环，通过一个甲烷桥（亚甲基桥）连接。吡咯环包含一个氮原子和四个碳原子，形成一个五元环。两个吡咯环通过一个亚甲基桥（-CH₂-）连接，亚甲基桥上的碳原子连接两个吡咯环的2位碳原子。
图一 2,2'-二吡咯基甲烷
合成
将二吡咯硫酮（4.40g，27.0mmol）和硼氢化钠固体（10.0g，0.270mol）溶解在50ml 95%乙醇中并加热回流。回流3小时后，加入30ml水，将乙醇溶液甩干。乙醇旋转干燥后，用120ml乙醚提取剩余体系数次。干燥并除去醚溶剂后，得到目标化合物2,2'-二吡咯基甲烷（2.65g，66.0%）[1]。
图二 2,2'-二吡咯基甲烷的合成
将甲醛（0.5g，16.7mmol）加入到用作溶剂和反应物的吡咯（118mL，1.67mol）中，加入氯化铟（III），370mg，1.67mmol，并在室温下搅拌10分钟，同时引入氩气。然后在55°C下搅拌6小时，加入氢氧化钠（NaOH，0.2 g，83.5 mmol）并搅拌4小时，然后过滤混合物。将滤液浓缩，残余物用二氯甲烷∶己烷＝1∶1进行柱色谱，得到2.05g（产率：84%）白色固体2,2'-二吡咯基甲烷[2]。
图三 2,2'-二吡咯基甲烷的合成2
在一个25 ml的烘干圆底烧瓶中，加入2-甲酰吡咯（0.5毫摩尔，1.0当量）、吡咯（1.5毫摩尔，3.0当量）、CH2Cl2（10.0毫升）、AcOH（2.5毫摩尔，5.0当量）和NaBH4（0.75毫摩尔，1.5当量）。将反应混合物加热至回流，并通过TLC监测直至反应完全。将反应冷却至室温，用饱和碳酸氢钠（10mL）淬灭。用CH2Cl2（3x10mL）萃取混合物。将合并的有机层用无水Na2SO4干燥，并在真空下蒸发。残余物通过柱色谱法纯化得到2,2'-二吡咯基甲烷[3]。
图四 2,2'-二吡咯基甲烷的合成3
参考文献
[1]张弛,伏露露,吴超.可修饰型超共轭三重熔融卟啉二聚体强双光子吸收材料及其制备[P].上海市:CN202010563215.X,2020-10-27.
[2]Kim Donghui.Dye for dye-sensitized solar cells and dye-sensitized solar cells using the same[P].KR20130109003,2015-08-19.
[3]Hang Z ,Zhuo H ,He H , et al.Synthesis of bisindolylmethane, bispyrrolylmethane, and indolylpyrrolylmethane derivatives via reductive heteroarylation[J].Tetrahedron,2021,94