5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成与应用

简述

糖苷类物质是烟草中一类重要的香味前体物质，该类化合物拥有热稳定性好不易升华，持久留香等优点，可以广泛应用于烟用香精香料。以糖苷形式存在的香料前体物质分子量较大，沸点较高，香气较少或本身没有香气，但是加入卷烟后经过高温加热或燃烧裂解能释放出具有香气香味的化合物，常用于烟草制品[1]。5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷（5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside）的分子式是C₁₄H₁₅BrClNO₆，分子量为408.629，性状为白色固体。

理化性质

密度：1.882 g/cm³

熔点：86.5℃

沸点：673.86 ℃

闪点：361.34 ℃

合成方法

以D-葡萄糖为原料通过溴代葡萄糖法合成2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡糖苷[2]。5-溴-4-氯-3-吲哚酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡糖苷等反应得5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷。该吡喃葡糖苷溶于甲醇，冰浴冷却至0℃，然后滴加甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌处理再经阳离子交换树脂处理得5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷[3]。

应用

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷作为分析研究mFC琼脂主要成分，可用于食品微生物定量研究，以其为实验基础的疏水网格膜过滤器方法（HGMF-FC-BCIG）不受吲哚阳性克雷伯氏菌的影响，很容易观察到大肠杆菌的蓝色菌落。该方法特异性高，不需要常规确认。由于不涉及致命的吲哚染色步骤，因此更容易确认推定的大肠杆菌。该方法可用于蔬菜、肉类等多种实验样本，是一种定量食品、屠体冲洗液中大肠杆菌的重要方法[4]。

此外，在基础生物研究中，5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷同样有应用，例如应用宏基因组学方法筛选葡萄糖耐受性β-葡萄糖苷酶。该类物质可以将细胞低聚糖水解为葡萄糖，在纤维素生物质的酶糖化中起着至关重要的作用[5]。

参考文献

[1]方嵩.3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成研究[D].合肥工业大学.DOI:10.7666/d.Y2355037.

[2]李有桂,卢梦梦,朱成峰,等.甲基环戊烯醇酮-β-D-吡喃葡糖苷的合成及其热裂解[J].烟草科技, 2015, 48(6):7.DOI:10.16135/j.issn1002-0861.20150609.

[3] Stanimir K, Jasmina P, Vladimir P, et al. SnCl₄ induced formation of C7-C16 -alkyl D-glucopyranosides[J]. JSerb Chem Soc,2001,66(2):65-71.

[4]Sharpe, A. N ,Parrington,et al.Membrane Filter Method Based on FC-5-Bromo-4-Chloro-3-Indolyl-β-D-Glucuronide Medium Facilitates Enumeration of Escherichia coli in Foods and Poultry Carcass Rinses[J].Journal of Food Protection?, 1998.

[5] Taku U , Katusro Y , Kentaro M .Glucose-tolerant β-glucosidase retrieved from a Kusaya gravy metagenome[J].Frontiers in Microbiology, 2015, 6:548.DOI:10.3389/fmicb.2015.00548.