概述
2-氨基-4-氯苯并噻唑（2-Amino-4-chlorobenzothiazole）的分子式为C7H5ClN2S，分子量为184.646，常温常压下表现为白色至淡米色或淡灰色结晶粉末。2-氨基-4-氯苯并噻唑是医药、染料、颜料及农药等精细化工领域的重要中间体之一，在农药方面主要用于草除灵乙酯的合成[1]。
理化性质
密度：1.532g/cm3
熔点：203-205°C(lit.)
沸点：344.3°C at 760mmHg
闪点：162°C
折射率：1.762
蒸汽压：6.65E-05mmHg at 25°C
合成工艺
2-氨基-4-氯苯并噻唑的合成可以邻氯苯胺、硫氰酸铵为起始原料，先合成中间体邻氯苯基硫脲，再与溴化钠、浓硫酸发生环合反应制备得到。实验考察了各阶段物料配比、反应温度及反应时间等因素对合成工艺的影响，并对制备2-氨基-4-氯苯并噻唑的反应条件进行了优化处理，使其尽可能地有较高的收率。 最终得到合成邻氯苯基硫脲的较佳工艺条件是：n(邻氯苯胺): n(硫氰酸铵): n(盐酸): V(水)=1(mol): 1.25(mol): 1.2(mol):30(mL)，在阶段性改变反应温度2h(65℃)、4h(75℃)、6h(85℃)的条件下，邻氯苯基硫脲的平均收率为86.1%，而合成目标产物2-氨基-4-氯苯并噻唑的较佳工艺条件是：n(邻氯苯基硫脲): n(浓硫酸): n(溴化钠)=1(mol): 4.8(mol): 0.2(mol)，在75℃反应5小时，平均收率可达75.7%[1]。
应用与研究
以2-氨基-4-氯苯并噻唑为原料，以乙二醇为溶剂，在酸催化下与过量的水合肼缩合反应生成中间体2-肼基-4-氯苯并噻唑，其分别与不同的醛或酮反应可以合成多种新型苯并噻唑类席夫碱，用于配位化学研究[2]。
在实验条件下通过振荡平衡吸附法研究了β-环糊精（β-CD）对 2-氨基-4-氯苯并噻唑 (BZA)在两种土壤中的吸附行为的影响。结果表明，β-CD对BZA在南京黄棕壤中的吸附有增强作用，而对BZA在黑龙江黑土中的吸附有抑制作用。其原因在于β-CD对于有机化合物BZA的增溶作用以及在β-CD的存在下BZA在不同土壤中吸附的复杂性[3]。
参考文献
[1]王华.2-氨基-4-氯苯并噻唑的合成工艺研究[D].合肥工业大学,2010.DOI:10.7666/d.y1700684.
[2]吴利欢,黄耀锋,陈丽雅,等.2-肼基-4-氯苯并噻唑类席夫碱的合成与表征[J].化学工程师, 2021.DOI:10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20210207.
[3]高士祥,张伟,孔德洋,等.β-环糊精对2-氨基-4-氯苯并噻唑在土壤中吸附行为的影响[J].南京大学学报：自然科学版, 2001, 37(6):4.DOI:10.3321/j.issn:0469-5097.2001.06.007.