2,4-二甲苯磺酸是一种苯磺酸衍生物，具有显著的酸性和较强的腐蚀性，它可溶于水和强极性的有机溶剂但是难溶于醚类有机溶剂。2,4-二甲苯磺酸在化学合成领域中主要用作酸性有机催化剂，例如有研究报道该物质主要用作酚类及呋喃树脂砂芯或模具固化系统催化剂。
理化性质
2,4-二甲苯磺酸具有显著的酸性，它可在水溶液中释放出相应的酸性质子，可用于催化多种质子性的化学转化反应。2,4-二甲苯磺酸解离之后的磺酸根负离子具有一定的配位性质，可用于和过渡金属离子进行配位，有文献报道该物质可与三苯基锑发生络合配位反应。2,4-二甲苯磺酸也可在二氯亚砜的作用下发生羧基单元的氯化反应得到相应的苯磺酰氯衍生物。
加合反应
图1 2,4-二甲苯磺酸的加合反应
用搅拌棒将0.2 mmol PhI(OAc)2, p-TsOH·H2O, 二氯甲烷（0.05 M）和2,4-二甲苯磺酸（0.4 mmol， 2等量）加入5 mL微波小瓶中。然后用额外的二氯甲烷（1ml / 2ml，最终使得反应浓度为0.1 M0.05 M）。密封小瓶，然后在室温下搅拌所得的反应混合物大约19小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后打开封条。将小瓶的内容物转移到含有乙酸乙酯（20 mL）的分离漏斗中，然后用饱和硫代硫酸钠水溶液（10ml）和饱和碳酸氢钠水溶液（10ml）清洗有机层。收集用MgSO4干燥的有机层并在减压下进行浓缩处理。所得的剩余物通过使用硅胶层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]
碘化反应
图2 2,4-二甲苯磺酸的碘化反应
将单质碘（1.2 mmol）加入到2,4-二甲苯磺酸（1.0 mmol）、邻碘苯甲酸（0.1 mmol）和m-CPBA（65%纯度，1.1 mmol）的乙腈（3ml）溶液中。然后将所得的反应混合物在50°C的黑暗条件下搅拌至回流反应。反应结束后将反应混合物倒入饱和Na2SO3水溶液中，然后用乙酸乙酯（15ml × 3）萃取所得的反应混合物三次。在无水硫酸钠上干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂。所得的剩余物通过使用硅胶（洗脱液：己烷）柱层析纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Sathyamoorthi, Shyam ; et al, Medicinal Chemistry Research 2024,33,1423-1431.
[2] Suzuki, Yuhsuke; et al, Tetrahedron Letters (2010), 51(45), 5950-5953.