3-甲氧基丙腈,英文名为3-Methoxypropionitrile,常温常压下为无色至浅黄色液体,它难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。3-甲氧基丙腈是一种烷基氰类物质,可由丙烯腈通过加合反应制备得到,该物质主要用作有机合成中间体和塑料聚合物的良好溶剂,在有机合成基础化学研究和高分子聚合物的制备领域中都有一定的应用。
理化性质
3-甲氧基丙腈结构中的氰基单元可在强还原剂的作用下发生还原反应得到相应的有机胺类衍生物,该物质该可在酸性条件下发生水解反应得到相应的酰胺衍生物。
制备方法
有研究报答了一种制备3-甲氧基丙腈的方法,其特征在于该方法包括以下步骤:(1)将甲醇碱金属化合物加入到甲醇中,加热至30~80℃并在该温度下保温一段时间。(2)然后往上述反应混合物中缓慢地滴加丙烯腈并控制温度在30~80℃,滴完丙烯腈后反应2~8h加入改性助剂,然后将反应液进行改性,30min后得到3-甲氧基丙腈。其中丙烯腈剩余小于0.5%;(3)反应完后再补加入改性助剂,生成沉淀,通过蒸馏得到甲氧基丙腈。与现有技术相比,该3-甲氧基丙腈的合成方法不需要除去碱金属氢氧化物的操作,活化时间缩短,甲醇消耗量降低,温度在工业冷却水中可以满足要求。该合成方法工艺简单,易操作,转化率高,且在加助剂的过程中,也可以除去反应液中的催化剂,并生成沉淀易于分离,为后续反应提供方便。[1]
水解反应
图1 3-甲氧基丙腈的水解反应
将3-甲氧基丙腈(10 mmol)和羟胺(50%水溶液)(0.73 g, 11 mmol)溶液在甲醇(10 mL)中回流加热反应大约6-8小时。通过使用薄层色谱法监测原料消失情况,反应结束后将反应混合物中的有机溶剂在真空下蒸发得到产品。[2]
参考文献
[1] 刘涛,李福同,冯新江,等.一种制备3-甲氧基丙腈的方法:CN202110842994.1[P].
[2] Frumkin, Alexander E.; et al,Advanced Synthesis & Catalysis 2024,366,3505-3510.