简述
2-硝基联苯，又名邻硝基联苯，是一种化学式为C12H9NO2，分子量为199.205的有机化合物。常温常压下，2-硝基联苯表现为淡黄色粉末，不溶于水，溶于甲醇、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺、四氢糠醇等溶剂。
作为官能团化的联苯类化合物，2-硝基联苯在农药和医药合成领域，具有重要的价值，主要用作增塑剂、防霉剂、染料中间体等[1]。例如，由Cadogan反应，2-硝基联苯在有机磷试剂存在下，硝基被还原成环可以得到咔唑类化合物[2]。
理化性质
密度：1.44g/cm3
熔点：36-38℃
沸点：320℃
闪点：178℃
制备方法
以2-硝基苯氟硼酸重氮盐和氯苯作为反应原料，铜粉作为催化剂，在氮气保护下回流发生乌尔曼反应，反应结束后过滤除去不溶物，并经减压蒸馏可制得产物2-硝基联苯。上述合成方法制得的2-硝基联苯纯度能达到98%以上，且收率达到75%以上，不仅在低制备成本的基础上简化了后处理操作，还保证了产物纯度[3]。
除上述方法外，往反应容器中依次加入溶剂，硝基氯苯，苯基硼酸或者二苯基硼酸，碱和二氯二氨合钯催化剂，在室温至150℃下，反应10至20小时，反应到达终点，减压蒸馏回收溶剂，然后冷却到室温，加入二氯甲烷，过滤回收钯催化剂，滤液分层，二氯甲烷层用水洗涤，脱溶同样可得目标产物2-硝基联苯化合物[4]。
有关研究
实验研究3种羟丙基环糊精(HP-α-CD，HP-β-CD，HP-γ-CD)和2种非离子表面活性剂(Tween 80，Triton X-100)对土壤中2-硝基联苯的解吸行为的影响。通过比较摩尔增溶比率(MSR)的大小，确定了这5种添加剂对2-硝基联苯增溶能力由强到弱的顺序 为：Tween 80，Triton X-100，HP-β-CD，HP-γ-CD，HP-α-CD。在5种添加剂中，HP-β-CD对促进土壤中2-硝基联苯的解吸最有效，且促进作用与其用 量成正比。HP-α-CD对解吸过程没有明显的促进作用。Tween 80和Triton X-100由于易吸附于土壤中的特性，在低用量时对2-硝基联苯的解吸产生了负作用，只有用量足够大时才表现出明显的促进作用[5]。
参考文献
[1]杨青,赵士民,徐剑霄,等.一种2‑硝基联苯的制备方法:CN201710330220.4[P].CN106986774A.
[2]李淑辉,吕宏飞,魏文通,等.Cadogan反应还原2-硝基苯基芴得咔唑[J].化学与粘合, 2012, 34(2):4.DOI:CNKI:SUN:HXYZ.0.2012-02-011.
[3]杨青,赵士民,徐剑霄,等.一种2‑硝基联苯的制备方法:CN201710330220.4[P].CN106986774A.
[4]张曙光,廖道华,周耀明,等.二氯二氨合钯催化硝基氯苯的Suzuki偶联反应:CN201710600607.7[P].CN107382734A.
[5]邵云,高士祥,伏彩中,等.环糊精和表面活性剂对土壤中2-硝基联苯的解吸行为的影响[J].生态环境, 2006, 15(1):5.DOI:10.3969/j.issn.1674-5906.2006.01.008.