3-羟基-2-吡啶甲酸，英文名为3-Hydroxypicolinic acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性和较好的配位性能，它不溶于水和低极性的醚类有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。3-羟基-2-吡啶甲酸是一种常见的吡啶类有机配体，它可与多种过渡金属离子发生络合配位反应，有研究报道该物质可用于制备镍的配位聚合物。
配位性能
3-羟基-2-吡啶甲酸结构中的吡啶氮原子和羧酸负离子以及羟基单元都具有一定的配位性质，它可在碱性条件下和常见的过渡金属离子发生络合配位反应。
合成方法
有研究人员报道了一种3羟基2吡啶甲酸及其衍生物的有效合成方法，该方法包含氧化反应，氰基化反应与水解反应，氧化反应以羟基吡啶及其衍生物为底物，在过氧化氢水溶液作氧化剂条件下，在氮气环境下于冰醋酸中60℃进行反应而得到结构通氧化产物II。氰基化反应，以化合物II与三甲基氰硅烷为底物，冰浴下与二甲氨基甲酰氯混合后，在氮气环境下于二氯甲烷中室温进行反应而得到氰基化产物III。水解反应：以式III为底物，在氢氧化钠水溶液条件下于乙醇中80℃进行反应而得到3-羟基-2-吡啶甲酸。该方法相对经济，反应普适性较好，易进行克级制备，整个流程可工业化，反应条件绿色。[1]
脱羧溴化反应
图1 3-羟基-2-吡啶甲酸的脱羧溴化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将3-羟基-2-吡啶甲酸0.2 mmol），N-溴琥珀酰亚胺（0.66 mmol），混合在2ml 95% EtOH中，然后将所得到的反应混合物在室温下加热搅拌反应大约24小时。反应结束后将所得的反应混合物在真空中进行浓缩处理以除去有机溶剂。采用硅胶快速柱层析法（石油醚/乙酸乙酯= 50:1为洗脱液）对剩余物进行纯化，得到2,4,6-三溴吡啶-3-醇。[2]
参考文献
[1] 闵鑫,粟骥,华瑞茂,等.一种合成3-羟基-2-吡啶甲酸及其衍生物的方法:CN202011006099.8[P].
[2] Zhang, Zhenbei; et al, Synlett (2024), 35(18), 2117-2122.