背景及概述[1]
对硝基苯甲磺酰氟是一类磺酰氟类化合物，其不仅在有机合成中是一类重要的亲电试剂，还可以与许多亲核试剂进行加成反应，同时也是重要自由基氟化试剂，最近Doyle等人就运用吡啶磺酰氟作为氟化试剂氟化脂肪醇（J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9571）。更为重要的是，其广泛出现在许多生物活性分子中，也被广泛用来当做18F的标记试剂，已取得了一系列令人振奋的成果。
制备方法[1]
CN201510613062.4提供了一种以磺酰肼和氟试剂作为反应的起始原料，易于实现大规模生产磺酰氟类化合物的制备方法。该法条件温和，可以很好地兼容水和空气，不需要加入任何的催化剂，只需要在溶剂中搅拌加热即可高产率地得 到各种取代的磺酰氟类化合物。具体如下：
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入对硝基苯磺酰肼54.3毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123毫克，并且用2 毫升水 作反应溶剂，80oC搅拌反应18小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到 34.7毫克白色固体，产率72%。产物的核磁共振氢谱如图3a所示，核磁共振碳谱如图3b所示，核磁共振氟谱如图3c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为对硝基苯磺酰氟。
主要参考资料
[1] CN201510613062.4 一种磺酰氟类化合物的制备方法