背景及概述[1][2]
3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯是制备含氟聚氨酯的重要单体，含氟聚氨酯是指主链结构上除含有-CF2基团外，还含有众多氨基甲酸酯基团的含氟高聚物。此种含氟高聚物既具有聚氨酯弹性体通用特性：高强度、高弹性、高耐磨性、优良的低温性能和粘结性能；又具有含氟高聚物的耐热性、耐腐蚀性、耐化学品、耐溶剂、耐油、低污染等优良性能。由于含氟聚氨酯具有以上优点，因此，其在弹性体领域；泡沫塑料领域；涂料领域都得到了应用。 鉴于含氟聚氨酯的特殊的性能和优点及巨大的应用价值，如今国内外对于含氟聚氨酯的研究非常青睐。
目前环氧化合物制备一般有两种方法：一步法和两步法。两步法中所用的四丁基溴化铵铵等催化剂无法完全清除，因此也带来一定的局限性。而一步法是指醇和环氧氯丙烷在浓碱的作用下一步反应，开环醚化和脱氯化氢同时进行。由于闭环时生成的水会造成环氧氯丙烷的水解或导致其在强碱性条件下的开环聚合，因此合成环氧化合物产率比较低。
含氟聚氨酯的单体3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯的制备，采用碱催化按SN2机理开环，反应机理如下：
目前，3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯的制备的工艺，先将1，2-环氧氯丙烷及溶剂1，4-二氧六环加入到烧瓶中，加热至一定温度后，搅拌下再加入部分氢氧化钾开环，然后，将剩下的氢氧化钾和四氟丙醇(其量和总量氢氧化钾等摩尔)交替加入烧瓶中反应数小时，抽滤、脱溶、减压蒸馏、减压精馏得到3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯。
由于，该反应工艺没有将反应中生成的水及时移出反应体系，因此生成的水和未反应的氢氧化钾形成高溶度的碱性溶液，使部分原料1，2-环氧氯丙烷水解，已生成的3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯也因会开环水解。
同时，因体系的反应温度较高、碱性较大也很难避免四氟丙醇的水解，故按该反应工艺制备3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯收率较低，另外，氢氧化钾在油相中不易溶解，很难分散在反应体系中，因此，反应时间较长。其它的合成工艺都和上述类同，因此，都存在单体产物收率低，反应时间长，后处理复杂，制备成本高，使含氟聚氨酯的制备受到了一定的限制。
制备[2]
在带有分水器、滴液漏斗及搅拌装置的容器中，加入200g(2.16mol)1，2- 环氧氯丙烷(1，2-环氧氯丙烷∶四氟丙醇为4.8∶1)及60mL环己烷，以350rap/min搅拌、加热至环己烷回流。然后，分别滴加将质量分数40％氢氧化钾水溶液65g和60g(0.45mol)四氟丙醇至反应体系中，边反应边除去水，待氢氧化钾水溶液和四氟丙醇加完后，反应至无水分出，结束反应。
冷却、过滤除去氯化钾后，将母液在常压下加热至65℃脱去反应液中的环己烷，待环己烷无馏出时，降温至30℃后，改用减压蒸馏，调节压力使蒸馏体系的温度控制在65℃，回收过量的1，2-环氧氯丙烷，然后，收集120～130℃/250～300Pa的馏分，再将粗3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯减压精馏，收集125～127℃/250～300Pa的馏分，得到3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯70.5g，以四氟丙醇计收率为83.5％。
图1
图1为所得3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯的红外光谱。图中902、833、764cm-1为端基环氧环的振动吸收峰；1107cm-1处为C-O-C的不对称吸收峰；1246、1208cm-1处为C-F的伸缩振动吸收峰；1343cm-1环氧基的结构伸缩振动吸收峰；2934cm-1为亚甲基不对称伸缩吸收峰；3010cm-1亚甲基对称伸缩吸收峰。
图2
从图1中可以看出产物3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯的主要特征吸收峰，证实其为3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯结构。图2、为所得3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯的核磁光谱。从图21HNMR(CDCl3，400Hz)中可以看出产物3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯的化学位移δ2.54-2.77(d，2H，CH2)，3.77(m，1H，CH)，3.81-3.89(m，2H，CH2)，3.90-3.95(m，2H，CH2)，5.76-6.06(m，1H，CF2H)。
主要参考资料
[1] 陈立佛, & 王均环. (1988). 四氟乙烯齐聚体的反应——ⅤⅢ.2-(1'-烯丙氧基)四氟乙基-3-三氟甲基-3-五氧乙基全氟-1-戊烯分子内[2+2]环化加成反应. 有机化学, 8(5), 446-451.
[2] 李焕鹏, & 许良忠. (2016). 3-（2,2,3,3-四氟丙氧基）吡唑酰胺类新化合物的合成及其杀虫活性. 现代农药, 15(6), 17-20.
[3] 黄丁，熊昌娟，姜凤鸣.(2019). 1-环丙基-3-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧硼烷-2-基)苯基)脲的合成工艺研究. 广东化工, 46(1), 8-8.