2,4-吡咯烷二酮的主要应用

2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1]

2,4-吡咯烷二酮可用作医药合成中间体。如果吸入2,4-吡咯烷二酮,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医。

制备[1]

2,4-吡咯烷二酮制备如下:

在冰水浴中,将4.6克的金属钠分批加入到200mL乙醇中,待金属钠完全溶解后,将29克化合物2溶解在40mL乙醇后滴加到上述反应液中,滴加完毕后加热回流4小时。停止反应,冷却反应液至室温,减压蒸馏回收溶剂后,加入50.0mL饱和氯化铵饱和溶液和150mL蒸馏水,乙酸乙酯萃取(100mL×3),合并有机层,减压蒸馏除去溶剂后得到16.2克化合物3,产率为81.8%。HNMR(400Hz,DMSO):8.10(s,1H),4.32(s,2H),3.32(s,2H);MS(m/z):100.2。

应用[1]

2,4-吡咯烷二酮可用作医药合成中间体。如发生如下反应:

将14.85克2,4-吡咯烷二酮和17.55克吡啶溶于150mL的THF中,室温下,将100mL溶有40.35克对甲氧基苯甲酰氯的THF溶液缓慢滴加到上述反应液中,30分钟内滴加完毕,然后在室温下继续反应5小时。停止反应,向反应液中加入50mL1N的盐酸溶液和150mL蒸馏水,分出有机层,水层用乙酸乙酯萃取(0mL×3),合并有机层,减压蒸馏除去溶剂后得到化合物4的粗品,用乙酸乙酯和石油醚重结晶后得到25.6纯品,产率为73.1%。HNMR(400Hz,CDCl3):7.87(d,J=8.4Hz,2H),6.95(d,J=8.4Hz,2H),4.36(s,2H),3.74(s,3H),3.34(s,2H);MS(m/z):234.2。

主要参考资料

[1] CN201410272593.7 一种新的酰胺类化合物

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