背景及概述[1]
C.I.溶剂红52的化学名称为3-甲基-6-(对甲苯胺基)-3H-二苯并[f,ij]异喹啉-2,7-二酮,属于功能溶剂染料,可用于多种树脂及纤维着色。溶剂红52性状为紫红色结晶,熔点269℃-270℃,溶于水,于浓硫酸中呈深红色,稀释后产生红色沉淀。目前,该产品的合成方法是以4-溴(或氯)-N-甲基吡啶蒽酮和对甲苯胺为原料,将两者缩合得产物,经过滤、干燥得成品。作为C.I.溶剂红52的主要原料,对甲苯胺会有部分未反应完全而残留在最终的产品中。而对甲苯胺本身属于危险化学品(6.1类毒害品,UN编号:3451,大鼠经口LD50(mg/kg)336,对动物具有致癌性),对人体具有一定的危害,同时,对下游产品的质量具有一定的影响。因此,有必要对C.I.溶剂红52中的对甲苯胺含量进行控制。。
应用[2]
溶剂红52广泛适用于各种树脂塑料的着色,如聚丙烯酸树脂聚、ABS树脂、有机玻璃、涤纶树脂、聚碳酸酯等,具有较好的耐热性和耐光性、着色力高、色泽鲜艳的优点。
制备[2]
一种溶剂红52染料的环保制备方法,它包括以下步骤:
(a)向500ml的三口烧瓶中,投入1-甲氨基-4-溴蒽醌80克,随后2倍量的对甲苯胺(160g),0.3倍量的氢氧化钾(24g),0.01倍量的硫酸铜(0.8g),升温至100℃,进行缩合反应,反应8小时至终点,然后加入1.5倍量(120g)的甲醇离析,经过滤、洗涤,烘干,得到79克的中间体;
(b)将该中间体投入到2倍量(158g)的溶剂DMF中,加入0.5倍量(39.5g)的醋酸酐,升温至80℃进行酰化反应,反应10小时至终点;
(c)将步骤(b)的产物降温至40℃,加入0.4倍量(31.6g)的氢氧化钠,然后升温至100℃进行闭环反应,反应7小时至终点;然后降温至40℃,加入1.5倍量(118.5g)的甲醇离析,经过滤,洗涤,烘干得82.3克溶剂红52(纯度为98.5%,产率为90%)。
主要参考资料
[1] C.I.溶剂红52中对甲苯胺含量的测定
[2] CN201611074319.4一种溶剂红52染料的环保制备方法