背景及概述[1][2]
碘代炔烃类化合物是一类重要的有机合成中间体，1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)可用于构建精细化学品、药物分子和功能材料的重要分子骨架或作为反应前体，同时该类化合物普遍具有良好的生物活性，也具有重要的生物活性，1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)在药物化学、应用化学和合成化学领域有着广泛的应用，其合成与应用极具研究价值。其中，炔烃的氧化碘化反应是合成碘代炔烃化合物的重要方法。
用于合成1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)的传统方法主要为金属催化、碱催化和相转移催化，常常需要采用超声波、Grignard试剂和锂试剂进行合成反应，存在反应条件苛刻，选择性低，反应不可控，需要使用金属催化剂、污染环境等多种问题。
制备[2]
方法一：
将44.9μL(0.5mmol)正丁炔和221.6mg(0.6mmol)四丁基碘化铵溶解于3mL乙腈中，然后将161.1mg(0.5mmol)碘苯二乙酸在30min内分批加入到反应体系中，在室温条件下反应24h，再用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后减压浓缩得到粗产物1-碘代丁炔。将粗产物1-碘代丁炔进行硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯，4:1)分离纯化，得到77.1mg浅黄色液体产物1-碘代丁炔，之后加入稳定剂铜屑)，最终得到1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)，产率为79％。
方法二：
将正丁炔(0.5mmol)、乙腈(3mL)、氯胺B(160mg，0.75mmol)和碘化钾(99mg，0.6mmol)依次加入到25mL的Schlenk瓶中，然后室温下反应，反应2小时，反应结束后，过滤，减压除去有机溶剂；使用石油醚/乙酸乙酯洗脱，硅胶柱分离，1-碘代丁炔的收率为93％，之后加入稳定剂铜屑，最终得到1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)。
主要参考资料
[1] 程杰, 方志杰, 王光辉, 姜宇华, & 郑保辉. (2009). 新型1′-碘代炔丙基糖苷类化合物的合成及其抗菌活性. 合成化学, 17(5), 603-605.
[2] 陈锁，章晓炜，赵辉. (2018). 以炔为原料可调控合成碘代炔和二碘代烯烃. 有机化学, 38(5), 1172-1176.
[3] 鄢立刚, & 徐炳祥. (1997). N-碘代炔丙墓氧羰基丙氨酸甲酯合成方法的改进. 化学世界(11), 589-590.