背景及概述[1]
氢化奎宁分子式C20H26N2O2，从乙醚或苯中得针状晶体。熔点172℃[α]D18-142°(乙醇)、[α]D20-236°(C=0.82，于0.2mol/L硫酸中)。pK1＝5.33。任意溶于丙酮、乙醇、氯仿、乙醚和石油醚，易溶于氨水，不溶于水。一种存在于奎宁硫酸盐母液中的金鸡纳生物碱。氢化奎宁(蒽醌-1，4-二甲氨基)二乙醚为氢化奎宁的衍生物，主要用于医药合成中间体。
应用[2]
氢化奎宁(蒽醌-1，4-二甲氨基)二乙醚可用于制备具有硫醇连接子和聚乙二醇化形式的前列环素化合物。所述方法包括：在存在手性配体的情况下，将内消旋酸酐与酯化合物结合，以提供前列环素化合物，所述手性配体是奎宁或奎尼丁衍生物。所述奎宁或奎尼丁衍生物是氢化奎宁(蒽醌-1，4-二甲氨基)二乙醚((DHQ)2AQN)、氢化奎尼丁蒽醌-1，4-二基二醚((DHQD)2AQN)。
在另一个实施方式中，在存在醇(例如苯甲醇)的情况下，用基于奎宁和奎尼丁的配体(DHQ)2AQN和(DHQD)2AQN处理非手性的内消旋酸酐，并去对称化成手性的苄基半酯，其光学纯度为91％至99％(通过HPLC确定的纯度)。使用作为手性胺的奎宁，通过非对映体盐结晶，进一步纯化该半酯。
在另一个实施方式中，在存在苯甲醇情况下，用奎宁和奎尼丁处理内消旋酸酐，得到各自的胺盐形式的手性苄基半酯。在二元溶剂混合物(丙酮：己烷或乙酸乙酯：己烷)中结晶所述胺盐，然后用弱酸(例如稀的盐酸、硫酸、和硝酸或任何弱有机酸(例如乙酸和对甲苯磺酸)或基于聚合物的磺酸(例如大孔树脂)等)中和，以得到手性纯度>99％的两个手性苄基半酯。
主要参考资料
[1] 化合物词典
[2] CN201480017117.9制备具有硫醇连接子和聚乙二醇化形式的前列环素化合物的方法