背景及概述
黄酮醇亦称“3-羟基黄酮”、“黄烷二酮-3，4”。分子式C15H10O3。分子量238.23。无色针状固体(甲醇、乙醇)。熔点169～170℃。制法：将2-溴-2-(2-溴代苄基)香豆满酮与稀的醇钠溶液共沸而得。
3-羟基黄酮类化合物(也称为黄酮醇)是一类结构独特的黄酮类化合物，不仅结构复杂多样，而且数量繁多。3-羟基黄酮及其衍生物具有丰富多样的生物活性，如抗氧化、抗癌、保护心血管、抗菌、抗病毒、抗炎等，在医药研发领域和人类的健康保障方面有着巨大的应用。3-羟基黄酮广泛分布于植物界中，如银杏、诃子、沙棘以及日常生活中所食用的蔬菜(西红柿、豆类、西兰花、洋葱等)、水果(葡萄、苹果等) 以及茶叶等。
合成制备
天然3-羟基黄酮的数量及种类有限，而且提取分离困难，故化学合成是大量获得结构多样性3-羟基黄酮的重要手段。根据构建3-羟基黄酮骨架的策略不同，3-羟基黄酮的合成方法主要有以下几种方式。
(1)苯并呋喃二溴代物重排反应，反应式如下：
(2)AFO反应即查尔酮氧化环化，反应式如下：
(3)黄酮氧化反应(LDA法)，反应式如下：
(4)碘苯乙酸氧化法，反应式如下：
(5)DMDO氧化法，反应式如下：
(6)Baker-Venkataraman重排反应，
提取制备
取继木叶药材100kg，加50％的乙醇回流提取2次，每次1小时，第1次加800kg50％的乙醇，第2次加600kg50％的乙醇，滤过，合并提取液，提取液回收乙醇并浓缩至相对密度1.05的稀浸膏，将此稀浸膏过D101大孔吸附树脂，先用20％的乙醇洗脱至无色，将此20％乙醇洗脱液弃去，再用80％的乙醇洗脱至无色，收集此80％乙醇洗脱液，回收乙醇并浓缩成相对密度1.25的稠膏，真空干燥，即得到含总黄酮醇50％的继木叶总黄酮醇提取物。
其他研究
郑雪莲等人以解放钟枇杷为材料,分析果实发育过程中黄酮醇合成酶(Flavonol Synthase,FLS)基因表达与黄酮醇积累的相关性,进而探讨枇杷果实黄酮醇积累的分子机制。利用高效液相色谱法(HPLC)对不同时期枇杷果实黄酮醇含量进行测定,通过RT-qPCR技术检测了不同发育时期果实黄酮醇合成酶FLS基因的表达量。结果表明:枇杷果实中以黄酮醇含量最高,其次是二氢黄酮醇。黄酮醇含量在成熟过程中总体呈现下降趋势,特别在果实发育前期(花后55～65d)其含量下降幅度较大;而二氢黄酮醇含量呈上升趋势,黄酮醇合成酶FLS基因的表达量变化与黄酮醇含量变化趋势相似。枇杷果实不同时期的黄酮醇合成酶FLS基因表达量与黄酮醇含量呈显著正相关,但与二氢黄酮醇含量呈显著负相关,表明黄酮醇合成酶FLS基因对枇杷果实黄酮醇的合成具有明显的正调控作用。
脱脂后的油茶籽粕含有活性成分黄酮醇。叶勇等人通过70%甲醇回流提取,经2 mol/L盐酸水解后分离沉淀,再经丙酮萃取,获得油茶黄酮醇,得率2. 1%,纯度93. 8%。该分离方法简单快速,适合于工业化生产。产物经紫外、质谱、1H-NMR和13CNMR分析,其结构确认为山柰酚苷元。该产物对DPPH和ABTS自由基的清除能力IC50分别为0. 02%和0. 25%。小鼠灌胃1月后,血清和脑组织中MDA显著降低,SOD和GSH-Px活性显著增高（p<0. 05）。表明该黄酮醇对体内外自由基均有明显的清除效果,对脑损伤有较好保护作用。
主要参考资料
[1] 化合物词典
[2] [中国发明] CN201811449937.1 一种3-羟基黄酮及其衍生物的水相一锅合成方法
[3] [中国发明,中国发明授权] CN201010266366.5 一种继木叶总黄酮醇提取物及其医药用途
[4]郑雪莲,李嘉仪,杨俊,郑国华.枇杷黄酮醇合成酶FLS基因表达与黄酮醇积累的相关性分析[J].福建农业科技,2019(05):1-6.
[5]叶勇,何璇,彭旗,范小娜,张忠杰,张悦,唐洁.油茶粕黄酮醇分离及其体内外抗自由基活性[J].广州化工,2019,47(05):55-57.