性状 |
固体,熔点144℃。 环吡酮胺(Ciclopirox Olamine):C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色结晶性粉末,无臭,味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿,略溶于二甲基甲酰胺或水,微溶于乙醚。熔点124-128℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):2898,3290口服。 |
所属类别 |
药物: 抗病源性微生物药: 抗真菌感染药物 |
用途与作用 |
吡啶酮类广谱抗真菌药,对多种皮肤真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌细胞生存所必须的物质如氨基酸、钾离子、磷酸盐通过细胞膜引起细胞内的某些重要基质或离子衰竭,而抑制或杀死真菌细胞。有广泛的抗真菌作用,对皮肤丝状菌、酵母类真菌有杀灭作用,对多种革兰阳性及阴性菌、衣原体、毛滴虫、变形杆菌、大肠杆菌、假单胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治疗皮肤真菌病、花斑癣、外阴阴道念珠菌属病、皮肤和指(趾)甲念珠菌病等,均有显著疗效,毒副作用较低。 |
合成工艺与制法 |
4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%),再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I),收率67%,沸点135~139℃。$S001$S 环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下,和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中,搅拌反应4h,经后处理后,真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分,得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司,II),收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h,加入 50%氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取,水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶,即可得环吡酮,熔点140~142℃,收率48.3%。最后与羟乙醇胺在二氯甲烷中成盐,得几乎定量的环吡酮胺,熔点97~99℃。$S001$S |