性状 |
黄色结晶,无臭无味。易潮解。微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯或氯仿,难溶于甲醇。在Ph值<4.5时几不溶于水,溶解度随Ph值增加而增加,在Ph值为7时,约3.0mg/ml。熔点182~185℃(分解)。UV最大吸收(0.1mol/L氯化氢的甲醇溶液):327,285,256,226nm(E1cm1%375,420,410,540)。pKa(25℃)4.7。 |
所属类别 |
药物: 中枢神经系统用药: 非甾体消炎药 |
用途与作用 |
1978年美国FDA批准。为前体药物,本身不具有消炎镇痛的活性,而在口服吸收转化为代谢的硫化物而产生作用。用于类风湿性关节炎、臂部和膝关节炎、强直性脊椎炎、滑囊炎、急性痛风等。 |
合成工艺与制法 |
方法1:4-硝基邻苯二甲酸经氢化还原为4-氨基邻苯二甲酸,经Sehiernann反应生成4-氟邻苯二甲酸,酯化为4-氟邻苯二甲酸二乙酯,和丙酸乙酯在钠作用下缩合环合,生成二氢茚,再和有机膦化合物反应,在3位引入乙酸甲酯,接着和对甲亚磺酰基苄基溴进行格氏反应,最后水解得舒林酸。$S001$S 方法2:以5-氟-2-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚为原料,先和2-氰基乙酸缩合,在3位引入乙酸后.再和对甲硫基苯甲醛缩合,最后氧化即得舒林酸。$S001$S 方法3:和方法2相似,只在侧链引入的先后有区别。$S002$S 方法4:5-氟-2-甲基-1-氧代-2,3-二氢-Lh-茚和对甲硫基苄基氯进行格氏反应,在1位引入对甲硫基苄基,然后在酸性中脱水,在1,2位形成双键,再和乙醛酸反应,在3位引入乙酸基,双氧水氧化,最后酸化使双键移位得到舒林酸。$S001$S |