化合物(I)(20.0g，0.093mo1)溶于240ml甲醇，在搅拌下滴加三甲基氯化硅(26.0ml，0.205mo1)，在室温和氮气保护下搅拌15h。减压浓缩，得21.4g微黄色油状物的化合物(Ⅱ)，收率100%，直接用于下步反应。
化合物(Ⅱ)(21.3g，93.0mmo1)溶于100ml干燥四氢呋喃，在搅拌下，将其加到氢化钠(8.37g，80%悬浮液，0.279mo1)在350ml干燥四氢呋喃的溶液。再滴加碘甲烷(13.9ml，0.223mo1)，加毕在室温和氮气保护下搅拌15h。加入：10g Florisil，过滤。滤液减压浓缩，剩下的黄色固体用戊烷(3×250m1)提取。提取液减压浓缩，残液用硅胶层析，己烷-乙酸乙酯(10：1至8：1)洗脱,得16.9g化合物(Ⅲ)，收率71%。
化合物(Ⅲ)(933mg，3.63mm01)和3-丁炔-1-醇(550μl，7.27mmo1)溶于15ml三乙胺，在搅拌下依次加入四(三苯膦)络钯(166mg，0.144mmo1)和溴化铜(62mg，0.43mmo1)，在氮气下回流3.5h。冷却，减压浓缩，残物用100ml乙醚提取。提取液用饱和氯化铵水溶液(2×125m1)洗，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。残液用硅胶层析，己烷-乙酸乙酯(2：1)洗脱，得866mg化合物(Ⅳ)，收率97%。
化合物(Ⅳ)(520mg，2.1lmmo1)溶于6.5ml干燥二氯甲烷和1.48ml吡啶，加入甲磺酰氯(326ml，4.22mmo1)，在氮气气氛中搅拌20h。加入100ml二氯甲烷，依次用1%硫酸、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗，洗液再用二氯甲烷提取。有机相合并，无水硫酸镁干燥，减压蒸出溶剂，得684mg化合物(V)，收率100%。
化合物(V)(625mg，1.93mmo1)、化合物(Ⅵ)(644mg，2.12mmo1)和800mg碳酸钾溶于10ml干燥乙腈，在氮气下回流12h。冷却，过滤，固体用二氯甲烷反复洗涤。滤液减压浓缩，残物用硅胶层析，己烷-乙酸乙酯(2：1)洗脱，得750mg无定形白色固体的化合物(Ⅶ)，收率75%。
化合物(Ⅶ)(583mg，1.18mmo1)溶于2ml甲醇，加入氧化汞的硫酸溶液(10ml含75mg氧化汞的溶液和12ml 4%W/V硫酸的混合液)，在55℃下加热3h。加入50ml饱和碳酸氢钠溶液，再用二氯甲烷(4×50m1)提取。提取液用饱和盐水洗，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残物用硅胶层析，先用1：2至3：1的乙酸乙酯-己烷，再用15：1的二氯甲烷-甲醇洗脱，得456mg化合物(Ⅷ)，收率75%。
化合物(Ⅷ)(350mg，0.681mmo1)溶于5ml甲醇，在搅拌下缓慢加入硼氢化钠(38mg，1.0mmo1)，在室温和氮气下搅拌20ho加入10ml 3%硫酸水溶液，以破坏过量的硼氢化钠。然后加入饱和碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷(3×75m1)提取。提取液用饱和盐水洗，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残物用硅胶层析，以1：5的己烷-丙酮洗脱，得342mg白色固体的化合物(Ⅸ)，收率95%。
化合物(Ⅸ)(256mg，0.496mmo1)溶于3.0ml乙醇，在搅拌下缓慢加入3.0ml 1mol/L氢氧化钾水溶液，加热至80℃，并在此温度下搅拌16h,，冷却，小心加入1mol/L盐酸至Ph=7.0。用超声波使固体分散，然后放置过夜。过滤收集固体，用甲醇重结晶，得189mg白色结晶的芬非那定，收率76%，熔点142～143℃。$S001$S |