ホスフィン
非対称ホスフィン化合物の研究とそれらの応用及び各種の新規な化合物構造の現れはいずれも有機リン化学を大幅に豊かにする。リンを含有する酸化防止剤、安定剤及び希少元素としての抽出剤、錯化剤はすでに広く化学工業で使用されている。生体内の有機ホスフィン化合物は重要なエネルギー及び生体高分子DNA、RNAの主鎖を形成する重要な構成部である。
有機リン化合物は核酸、補酵素、有機リン系神経ガス、有機リン系殺虫剤、有機リン系殺菌剤、有機リン系除草剤、化学療法剤、可塑剤、酸化防止剤、界面活性剤、錯化剤、有機リン系抽出剤、浮選剤及び難燃剤等の分野に広く使用される。
有機ホスフィン化合物はそれらの化学構造によって大きく以下の種類に分類することができる：
１． ホスホン酸エステル。ホスホン酸は三塩基酸であり，即ちその中で三つの置き換える水素原子があり，これらの水素原子は有機基で置き換えられ，ホスホン酸エステルと呼ばされ，これらの三つの基が完全に同一でない場合に混合エステルと呼ばされ，有機リン酸系農薬の多くはホスホン酸の混合エステルであり，例えばジクロロボスはホスホン酸の混合エステルである。
２． チオ、ジチオ及びトリチオホスホン酸エステル。リン酸分子中の酸素原子は硫黄原子で置き換えられ，チオホスホン酸エステルと呼ばされ，例えばパラチオン、ジメトエート、キタジンはいずれもこのような構造である。
３． ホスホアミド及びチオホスホアミド。リン酸分子中のヒドロキシ基はアミノ基で置き換えられ，ホスホアミドと呼ばされ，ホスホアミド分子中で残った酸素原子は硫黄原子で置き換えられ，チオホスホアミドを生成し，例えばメタミドホス、ルエレン。
４． ピロリン酸エステル、チオピロリン酸エステル及びピロホスホリルクロライド。二つのリン酸分子から一つの分子を脱水し，ピロリン酸を生成し，ピロリン酸中の水素、酸素とヒドロキシル基はそれぞれ有機基、硫黄原子とアミノ基で置き換えることができ，例えばスルホネート。
５． ホスホン酸エステル及びチオホスホン酸エステル。リン酸中の一つのヒドロキシ基は有機基で置き換えられ，即ち分子中でP-C結合を形成してホスホン酸と呼ばされ，すでに農薬として普及しているホスホン酸及びその硫黄置換化合物があり，例えばエチル-p-ニトロフェニルフェニルホスホノチオエート。
６． 亜リン酸の誘導体。ある農薬は亜リン酸の誘導体であり，亜リン酸の分子中で，リンは三価であり，例えばフォレックス。
７． ホスホン。リン化水素分子中の水素は有機基で置き換えられてホスホンと呼ばされ，これらの化合物の構造は窒素化合物、アンモニア、アミン及びアンモニウム塩の構造と類似する場合にホスホンと再生ホスフィンと呼ばされる。
８． リン酸又はホスホン酸分子中のヒドロキシ基はハロゲンで置き換えられる。
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| Structure |
Chemical Name |
CAS |
MF |
![[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン錯体 (1:1)](/CAS/GIF/72287-26-4.gif) |
[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン錯体 (1:1) |
72287-26-4 |
C34H28Cl2FeP2Pd |
 |
メチル(ジフェニル)ホスフィンオキシド |
2129-89-7 |
C13H13OP |
 |
トリプロピルホスフィン |
2234-97-1 |
C9H21P |
 |
(2-オキソプロピル)ホスホン酸ジメチル |
4202-14-6 |
C5H11O4P |
 |
トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン |
1608-26-0 |
C6H18N3P |
 |
クロロジフェニルホスフィン |
1079-66-9 |
C12H10ClP |
 |
ジシクロヘキシルフェニルホスフィン |
6476-37-5 |
C18H27P |
 |
ジエチルフェニルホスフィン |
1605-53-4 |
C10H15P |
 |
ホスホノぎ酸ナトリウム六水和物 |
34156-56-4 |
CH6NaO6P |
 |
トリエチルホスファン |
554-70-1 |
C6H15P |
 |
ホスホノ酢酸トリメチル |
5927-18-4 |
C5H11O5P |
![[［（p-トルエンスルホニル)オキシ]メチル]酸 ジエチル エステル](/CAS/GIF/31618-90-3.gif) |
[［（p-トルエンスルホニル)オキシ]メチル]酸 ジエチル エステル |
31618-90-3 |
C12H19O6PS |
 |
(トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリル |
16640-68-9 |
C20H16NP |
 |
(1-ヒドロキシエタン-1,1-ジイル)ビス(ホスホン酸ジナトリウム) |
3794-83-0 |
C2H9NaO7P2 |
 |
エチレンビス(ビスシクロヘキシルホスフィン) |
23743-26-2 |
C26H48P2 |
 |
1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン |
1663-45-2 |
C26H24P2 |
 |
トリス(4-メチルフェニル)ホスフィン |
1038-95-5 |
C21H21P |
 |
4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン |
161265-03-8 |
C39H32OP2 |
 |
ジ(1‐アダマンチル)‐N‐ブチルホスフィン |
321921-71-5 |
C24H39P |
 |
ジフェニル(4-メチルフェニル)ホスフィン |
1031-93-2 |
C19H17P |
 |
シアノメチルホスホン酸 ジエチル |
2537-48-6 |
C6H12NO3P |
 |
2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル |
224311-51-7 |
C20H27P |
 |
(2S,3S)-(+)-1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)-2,3-O-イソプロピリデン-2,3-ブタンジオール |
37002-48-5 |
C31H32O2P2 |
 |
トリメチルホスフィン |
594-09-2 |
C3H9P |
 |
2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸 |
37971-36-1 |
C7H11O9P |
 |
トリフェニルホスフィンスルフィド |
3878-45-3 |
C18H15PS |
 |
テトラブチルホスホニウム ブロミド |
3115-68-2 |
C16H36BrP |
 |
トリイソプロピルホスフィン |
6476-36-4 |
C9H21P |
 |
(±)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル |
98327-87-8 |
C44H32P2 |
 |
(トリフェニルホスホラニリデン)酢酸メチル |
2605-67-6 |
C21H19O2P |
 |
トリス(4-クロロフェニル)ホスフィン |
1159-54-2 |
C18H12Cl3P |
 |
ニトリロトリス(メチレンホスホン酸) (約50%水溶液, 約2.2mol/L) |
6419-19-8 |
C3H12NO9P3 |
![ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテル](/CAS/GIF/166330-10-5.gif) |
ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテル |
166330-10-5 |
C36H28OP2 |
 |
1,1'-ビス(ジ-tert-ブチルホスフィノ)フェロセン |
84680-95-5 |
C26H44FeP210* |
 |
ジフェニルベンジルホスフィン |
7650-91-1 |
C19H17P |
 |
trans-1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エチレン |
983-81-3 |
C26H22P2 |
 |
テトラフェニルホスホニウムブロミド |
2751-90-8 |
C24H20BrP |
![トリス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィン](/CAS/GIF/175136-62-6.gif) |
トリス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィン |
175136-62-6 |
C24H9F18P |
 |
トリス(3-メチルフェニル)ホスフィン |
6224-63-1 |
C21H21P |
 |
3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン1-オキシド |
707-61-9 |
C11H13OP |
 |
フェニルホスホン酸 ジクロリド |
824-72-6 |
C6H5Cl2OP |
 |
ジエチルホスホノ酢酸tert-ブチル |
27784-76-5 |
C10H21O5P |
 |
ベンジルトリフェニルホスホニウム クロリド |
1100-88-5 |
C25H22ClP |
![1,2-ビス[ビス(ペンタフルオロフェニル)ホスフィノ]エタン](/CAS/GIF/76858-94-1.gif) |
1,2-ビス[ビス(ペンタフルオロフェニル)ホスフィノ]エタン |
76858-94-1 |
C26H4F20P2 |
 |
トリス(4-フルオロフェニル)ホスフィン |
18437-78-0 |
C18H12F3P |
 |
2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2'-(ジメチルアミノ)ビフェニル |
213697-53-1 |
C26H36NP |
 |
(トリフェニルホスホラニリデン)アセトアルデヒド |
2136-75-6 |
C20H17OP |
 |
2-(トリフェニルホスホラニリデン)プロパン酸エチル |
5717-37-3 |
C23H23O2P |
 |
亜りん酸 トリイソプロピル |
116-17-6 |
C9H21O3P |
 |
クロロジイソプロピルホスフィン |
40244-90-4 |
C6H14ClP |
 |
ジクロロフェニルホスフィン |
644-97-3 |
C6H5Cl2P |
 |
2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',6'-ジメトキシビフェニル |
657408-07-6 |
C26H35O2P |
 |
シクロヘキシルジフェニルホスフィン |
6372-42-5 |
C18H21P |
 |
トリ-tert-ブチルホスフィン |
13716-12-6 |
C12H27P |
 |
クロロ亜りん酸ジエチル |
589-57-1 |
C4H10ClO2P |
 |
2-ジフェニルホスフィノ-2′-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル |
240417-00-9 |
C26H24NP |
 |
メチレンジホスホン酸テトライソプロピル |
1660-95-3 |
C13H30O6P2 |
 |
トリス(ペンタフルオロフェニル)ホスフィン |
1259-35-4 |
C18F15P |
 |
ジフェニルホスフィン酸 |
1707-03-5 |
C12H11O2P |
 |
2-シアノエチルN,N,N',N'-テトライソプロピルホスホロジアミダイト |
102691-36-1 |
C15H32N3OP |
 |
トリブチルホスフィン |
998-40-3 |
C12H27P |
 |
ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン |
2071-20-7 |
C25H22P2 |
 |
(3-カルボキシプロピル)トリフェニルホスホニウム ブロミド |
17857-14-6 |
C22H22BrO2P |
 |
1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン |
7688-25-7 |
C28H28P2 |
 |
ジ-tert-ブチルクロロホスフィン |
13716-10-4 |
C8H18ClP |
 |
クロロジエチルホスフィン |
686-69-1 |
C4H10ClP |
 |
トリス(3-メトキシフェニル)ホスフィン |
29949-84-6 |
C21H21O3P |
 |
2-(ジフェニルホスフィノ)ベンズアルデヒド |
50777-76-9 |
C19H15OP |
 |
クロロジシクロヘキシルホスフィン |
16523-54-9 |
C12H22ClP |
 |
tert-ブチルジクロロホスフィン |
25979-07-1 |
C4H9Cl2P |
 |
1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン |
6737-42-4 |
C27H26P2 |
 |
2-ジ-TERT-ブチルホスフィノ-2′-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル |
224311-49-3 |
C22H32NP |
 |
トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート |
58656-04-5 |
C18H34BF4P |
 |
トリ(2-フリル)ホスフィン |
5518-52-5 |
C12H9O3P |
 |
(トリフェニルホスホラニリデン)酢酸 エチル |
1099-45-2 |
C22H21O2P |
 |
(ヒドロキシメチル)ホスホン酸ジエチル |
3084-40-0 |
C5H13O4P |
 |
3-(ジフェニルホスフィノ)-1-プロペン |
2741-38-0 |
C15H15P |
 |
ジエトキシホスフィニルぎ酸 エチル |
1474-78-8 |
C7H15O5P |
 |
1,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)ペンタン |
27721-02-4 |
C29H30P2 |
 |
2-(ジフェニルホスフィノ)安息香酸 |
17261-28-8 |
C19H15O2P |
 |
1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン |
13991-08-7 |
C30H24P2 |
 |
トリ-n-オクチルホスフィン |
4731-53-7 |
C24H51P |
 |
エチルトリフェニルホスホニウム ブロミド |
1530-32-1 |
C20H20BrP |
 |
トリス(2-メチルフェニル)ホスフィン |
6163-58-2 |
C21H21P |
 |
トリス(4-メトキシフェニル)ホスフィン |
855-38-9 |
C21H21O3P |
 |
亜りん酸 トリブチル |
102-85-2 |
C12H27O3P |
 |
トリス(2-カルボキシエチル)ホスフィン塩酸塩 |
51805-45-9 |
C9H15O6P.ClH |
 |
ジフェニルホスフィン酸クロリド |
1499-21-4 |
C12H10ClOP |
 |
トリフェニルホスフィン オキシド |
791-28-6 |
C18H15OP |
 |
2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル |
247940-06-3 |
C24H31P |
 |
りん酸1-ナフチル |
1136-89-6 |
C10H9O4P |
 |
イソプロピルトリフェニルホスホニウムヨージド |
24470-78-8 |
C21H22IP |
 |
2-フルオロ-2-ホスホノ酢酸 トリエチル |
2356-16-3 |
C8H16FO5P |
 |
ホスホエノールピルビン酸モノシクロヘキシルアンモニウム |
10526-80-4 |
C6H13N.C3H5O6P |
 |
トリシクロヘキシルホスフィン |
2622-14-2 |
C18H33P |
 |
ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド |
1779-51-7 |
C22H24BrP |
 |
ビス(トリフェニルホスフィン)イミニウムクロリド |
21050-13-5 |
C36H30ClNP2 |
 |
2-クロロフェニル ホスホロジクロリダート |
15074-54-1 |
C6H4Cl3O2P |
 |
ビニルホスホン酸 |
1746-03-8 |
C2H5O3P |
 |
1,6-ビス(ジフェニルホスフィノ)ヘキサン |
19845-69-3 |
C30H32P2 |