セスキテルペン

セスキテルペンは3つのイソプレンから構成されるテルペン類であり,その一般式はCHであり,その多くはイソプレン則に該当する。セスキテルペン系化合物は分布が広く,モクレン目(magnoliales)、ミカン目(rutales)、ミズキ目(cornales)及びキク目(asterales)という植物中で最も豊かである。セスキテルペンは一般的に含酸素誘導体,例えばアルコール、ケトン、ラクトン等の形で揮発油に存在し,揮発油中の高沸点部の主な組成物であり,その香りと生物活性が強く,医薬、食品、化粧品工業の重要な原料である。
セスキテルペン系化合物は多く,数量と構造からみれば,テルペン類化合物中で最も多い。セスキテルペン系化合物は一般的にその構造中の炭素環の数によって分類し,例えば非環式、単環式、二環式、三環式と四環式等の多くの種類を有する。また環の大きさによって分類でき,例えば5員環、6員環、7員環から,11等のような大員環を有する。それにセスキテルペン構造中の含酸素基によって分類することは,それらの物理化学的性質と生理活性を研究するためであり,例えばセスキテルペン系アルコール類、セスキテルペン系アルデヒド類、セスキテルペン系ラクトン類等。以下は一般的なセスキテルペン系化合物を紹介する:
(1) ファルネソール(farnesol)は一種の直鎖セスキテルペンであり,レモングラス、ネロリ、バラ等の多くの芳香族植物の揮発油中に存在し,無色の油状の液体であり,一種の貴重な香辛料である。それはさらに幼若ホルモン活性を有する。過剰な幼若ホルモンは,昆虫の変態と成熟を阻害することができる。
(2) ゲルマクロン(germacrone)。ズトラベッツとも呼ばされ,エゾムラサキツツジ(シャクナゲ)の葉の揮発油中に存在し,10員環式単環セスキテルペンである。シャクナゲから抽出される揮発油は咳を止め、痰を取り除き、呼吸困難を緩和するという役割を有し,慢性気管支炎を治療でき,その主な成分はゲルマクロンであり,その融点は56~57℃である。
(3) グアイアズレン(guaiazulene)。ハマビシ科のユソウボクの揮発油、ミツバフウロの揮発油等に存在するセスキテルペン成分である。それは青色の針状結晶であり,融点が31℃であり,抗炎症作用を有し,湯傷又は創傷面の治癒を促進することができ,中国国内の湯傷軟膏の一つの主な成分である。

図1はブルネセンの構造式である。

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Structure Chemical Name CAS MF
Dendronobilin B Dendronobilin B 1002717-96-5 C15H24O5
(1R,3aα,8aβ)-1α,4-ジメチル-7β,8β-イソプロピリデンデカヒドロアズレン-4α-オール (1R,3aα,8aβ)-1α,4-ジメチル-7β,8β-イソプロピリデンデカヒドロアズレン-4α-オール 489-41-8 C15H26O
3α-エテニル-3-メチル-2β-(1-メチルエテニル)-6β-イソプロピルシクロヘキサノン 3α-エテニル-3-メチル-2β-(1-メチルエテニル)-6β-イソプロピルシクロヘキサノン 21698-44-2 C15H24O
(2R,8R,8aβ)-デカヒドロ-8-ヒドロキシ-α,α,4aα,8-テトラメチル-2-ナフタレンメタノール (2R,8R,8aβ)-デカヒドロ-8-ヒドロキシ-α,α,4aα,8-テトラメチル-2-ナフタレンメタノール 4666-84-6 C15H28O2
2,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,5,7-テトラメチル-1H-インデン-1-オン 2,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,5,7-テトラメチル-1H-インデン-1-オン 53823-02-2 C15H20O3
11(13)-デヒドロ-イバキシリン 11(13)-デヒドロ-イバキシリン 87441-73-4 C15H20O4
(2aS,8R)-2aβ,3β,6β,6a,6bα,7aα,7b,7c-オクタヒドロ-6aβ,7bβ-ジヒドロキシ-7cβ-メチル-8-イソプロペニル-3,6-メタノ-2,4,7-トリオキサシクロペンタ[cd]シクロプロパ[a]アズレン-5(1H)-オン (2aS,8R)-2aβ,3β,6β,6a,6bα,7aα,7b,7c-オクタヒドロ-6aβ,7bβ-ジヒドロキシ-7cβ-メチル-8-イソプロペニル-3,6-メタノ-2,4,7-トリオキサシクロペンタ[cd]シクロプロパ[a]アズレン-5(1H)-オン 35481-77-7 C15H18O6
デオキシアルテミシニン デオキシアルテミシニン 72826-63-2 C15H22O4
Homalomel A Homalomel A 145400-03-9 C15H26O2
ブレビリンA ブレビリンA 16503-32-5 C20H26O5
(+)-アリスモール (+)-アリスモール 87827-55-2 C15H24O
3,5,5-トリメチル-4β-ヒドロキシ-4-[(1E,3R)-3-ヒドロキシ-1-ブテニル]-2-シクロヘキセン-1-オン 3,5,5-トリメチル-4β-ヒドロキシ-4-[(1E,3R)-3-ヒドロキシ-1-ブテニル]-2-シクロヘキセン-1-オン 23526-45-6 C13H20O3
2-O-Acetyltutin 2-O-Acetyltutin 2749-28-2 C17H20O7
(1R,8aα)-デカヒドロ-1-メチル-6-メチレン-4β-イソプロピル-1α,4aβ-ナフタレンジオール (1R,8aα)-デカヒドロ-1-メチル-6-メチレン-4β-イソプロピル-1α,4aβ-ナフタレンジオール 25330-21-6 C15H26O2
イソヒエナンキン イソヒエナンキン 19417-00-6 C15H20O7
3-O-メチルチロツンジン 3-O-メチルチロツンジン 1021945-29-8 C20H30O6
ツシラゴン ツシラゴン 104012-37-5 C23H34O5
クロバンジオール クロバンジオール 2649-64-1 C15H26O2
1-[[(1S,3aα,7aβ)-オクタヒドロ-4β-ヒドロキシ-4-メチル-7β-イソプロピル-1H-インデン]-1-イル]エタノン 1-[[(1S,3aα,7aβ)-オクタヒドロ-4β-ヒドロキシ-4-メチル-7β-イソプロピル-1H-インデン]-1-イル]エタノン 1911-78-0 C15H26O2
1,7-ジヒドロキシ-1,6-ジメチル-4-イソプロピルナフタレン-2(1H)-オン 1,7-ジヒドロキシ-1,6-ジメチル-4-イソプロピルナフタレン-2(1H)-オン 41653-72-9 C15H18O3
1,4,7-オイデスマントリオール 1,4,7-オイデスマントリオール 145400-02-8 C15H28O3
(-)-2,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2-(ヒドロキシメチル)-2,5,7-トリメチル-1H-インデン-1-オン (-)-2,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2-(ヒドロキシメチル)-2,5,7-トリメチル-1H-インデン-1-オン 53823-03-3 C15H20O4
(1S)-1,2,3,4,4a,5,8,8aα-オクタヒドロ-1,4aβ-ジメチル-7-イソプロピル-1,4β-ナフタレンジオール (1S)-1,2,3,4,4a,5,8,8aα-オクタヒドロ-1,4aβ-ジメチル-7-イソプロピル-1,4β-ナフタレンジオール 13902-62-0 C15H26O2
アポシノールA アポシノールA 358721-33-2 C13H20O3
エピプテロシンL エピプテロシンL 52611-75-3 C15H20O4
(2R,8aβ)-デカヒドロ-4aα-メチル-α,8-ビス(メチレン)-2α-ナフタレン酢酸 (2R,8aβ)-デカヒドロ-4aα-メチル-α,8-ビス(メチレン)-2α-ナフタレン酢酸 3650-43-9 C15H22O2
4,5-ジヒドロブルメノールA 4,5-ジヒドロブルメノールA 155418-97-6 C13H22O3
カヌセスノールA カヌセスノールA 816456-90-3 C15H22O3
イソデオキシエレファントピン イソデオキシエレファントピン 38927-54-7 C19H20O6
エピグロブロール エピグロブロール 88728-58-9 C15H26O
マクロカルパールI マクロカルパールI 179388-54-6 C28H42O7
macrocarpal H macrocarpal H 179388-53-5 C28H40O6
13-O-Acetylcorianin 13-O-Acetylcorianin 108887-44-1 C17H20O7
Carabrolactone A Carabrolactone A 1187925-30-9 C15H22O5
シクロカロピンA シクロカロピンA 486430-94-8 C15H20O6
Macrocarpal D Macrocarpal D 142647-71-0 C28H40O6
(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bR)-7-アセトキシ-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-オクタヒドロ-1a,5-ジメチル-8-メチレンオキシレノ[9,10]シクロデカ[1,2-b]フラン-9(1aH)-オン (1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bR)-7-アセトキシ-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-オクタヒドロ-1a,5-ジメチル-8-メチレンオキシレノ[9,10]シクロデカ[1,2-b]フラン-9(1aH)-オン 41059-80-7 C17H22O5
Sulfocostulide B Sulfocostulide B 1059671-65-6 C15H20O5S
デンドカルビンA デンドカルビンA 350986-74-2 C15H22O3
2,3-ジヒドロ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,5,7-テトラメチル-1H-インデン-1-オン 2,3-ジヒドロ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,5,7-テトラメチル-1H-インデン-1-オン 34169-69-2 C15H20O2
2-メチルプロパン酸(3aS,4R,6S,9R,10S,11aR)-ドデカヒドロ-9-ヒドロキシ-6,10-ジメチル-3-メチレン-2-オキソ-6,9-エポキシシクロデカ[b]フラン-4-イル 2-メチルプロパン酸(3aS,4R,6S,9R,10S,11aR)-ドデカヒドロ-9-ヒドロキシ-6,10-ジメチル-3-メチレン-2-オキソ-6,9-エポキシシクロデカ[b]フラン-4-イル 56377-67-4 C19H28O6
3,4,4aα,5,6,7,8,8a-オクタヒドロ-3α-ヒドロキシ-5,5,8aβ-トリメチル-2-ナフタレンカルボアルデヒド 3,4,4aα,5,6,7,8,8a-オクタヒドロ-3α-ヒドロキシ-5,5,8aβ-トリメチル-2-ナフタレンカルボアルデヒド 72537-20-3 C14H22O2
Carabrolactone B Carabrolactone B 1187925-31-0 C15H22O4
(4S)-3,5,5-トリメチル-4-[(1E,3R)-3-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1-ブテニル]-4-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-オン (4S)-3,5,5-トリメチル-4-[(1E,3R)-3-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1-ブテニル]-4-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-オン 54835-70-0 C19H30O8
オイカリプトン オイカリプトン 172617-99-1 C28H38O7
(3aS)-2,3,3aβ,4,5,5a,6,7,9aβ,9bα-デカヒドロ-6α-ヒドロキシ-5aα,9-ジメチル-3-メチレンナフト[1,2-b]フラン-2-オン (3aS)-2,3,3aβ,4,5,5a,6,7,9aβ,9bα-デカヒドロ-6α-ヒドロキシ-5aα,9-ジメチル-3-メチレンナフト[1,2-b]フラン-2-オン 4290-13-5 C15H20O3
(2S,5E)-5-メチル-9-メチレン-2-イソプロピル-5-シクロデセン-1-オン (2S,5E)-5-メチル-9-メチレン-2-イソプロピル-5-シクロデセン-1-オン 25645-19-6 C15H24O
アスクレポシドE アスクレポシドE 325686-49-5 C19H32O8
ブルメノールCβ-D-グルコシド ブルメノールCβ-D-グルコシド 135820-80-3 C19H32O7
Xanthinin Xanthinin 153483-31-9 C17H22O5
4,8-ジヒドロキシオイデスマ-7(11)-エン-12,8-オリド 4,8-ジヒドロキシオイデスマ-7(11)-エン-12,8-オリド 1231208-53-9 C15H22O4
Pterodontic acid Pterodontic acid 185845-89-0 C15H22O2
(1aR,4aβ,7aα,7bβ)-デカヒドロ-1,1,7-トリメチル-4-メチレン-1H-シクロプロパ[e]アズレン-7α-オール (1aR,4aβ,7aα,7bβ)-デカヒドロ-1,1,7-トリメチル-4-メチレン-1H-シクロプロパ[e]アズレン-7α-オール 6750-60-3 C15H24O
スタキボトリラクタム スタキボトリラクタム 163391-76-2 C23H31NO4
1,9-Caryolanediol 9-アセタート 1,9-Caryolanediol 9-アセタート 155488-34-9 C17H28O3
(1aR,7aα,7bβ)-デカヒドロ-1,1,4α,7β-テトラメチル-4aH-シクロプロパ[e]アズレン-4aα-オール (1aR,7aα,7bβ)-デカヒドロ-1,1,4α,7β-テトラメチル-4aH-シクロプロパ[e]アズレン-4aα-オール 5986-49-2 C15H26O
3,6-Caryolanediol 3,6-Caryolanediol 155485-76-0 C15H26O2
4(15),5,10(14)-ゲルマクラトリエン-1-オール 4(15),5,10(14)-ゲルマクラトリエン-1-オール 81968-62-9 C15H24O
ビザンチオノシドB ビザンチオノシドB 189109-45-3 C19H32O7
6,8-シクロ-1,4-オイデスマンジオール 6,8-シクロ-1,4-オイデスマンジオール 213769-80-3 C15H26O2
アルテアンヌインN アルテアンヌインN 207446-92-2 C15H22O3
マクロカルパールB マクロカルパールB 142698-60-0 C28H40O6
シズカノリドH シズカノリドH 1136932-34-7 C17H20O5
コルコイオノシドC コルコイオノシドC 185414-25-9 C19H30O8
(2R,8aβ)-デカヒドロ-8β-ヒドロキシ-4aα,8-ジメチル-α-メチレン-2-ナフタレン酢酸 (2R,8aβ)-デカヒドロ-8β-ヒドロキシ-4aα,8-ジメチル-α-メチレン-2-ナフタレン酢酸 4586-68-9 C15H24O3
(S)-6-[2-(β-D-グルコピラノシルオキシ)エチル]-2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-2,2,5,7-テトラメチル-1H-インデン-1-オン (S)-6-[2-(β-D-グルコピラノシルオキシ)エチル]-2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-2,2,5,7-テトラメチル-1H-インデン-1-オン 35943-38-5 C21H30O8
1,7-Diepi-8,15-セドランジオール 1,7-Diepi-8,15-セドランジオール 40768-81-8 C15H26O2
8-ヒドロキシ-4-カジネン-3-オン 8-ヒドロキシ-4-カジネン-3-オン 97372-53-7 C15H24O2
9-オキソ-ageraphorone 9-オキソ-ageraphorone 105181-06-4 C15H22O2
ククメガスチグマンI ククメガスチグマンI 929881-46-9 C13H20O4
Teuclatriol Teuclatriol 152110-17-3 C15H28O3
1-アセチルタギチニンA 1-アセチルタギチニンA 60547-63-9 C21H30O8
ジヒドロキシプテロドント酸 ジヒドロキシプテロドント酸 185821-32-3 C15H22O4
2-Desoxy-4-epi-pulchellin 2-Desoxy-4-epi-pulchellin 122872-03-1 C15H22O3
5α-ヒドロキシコスト酸 5α-ヒドロキシコスト酸 132185-83-2 C15H22O3
ブラタントリオール ブラタントリオール 99933-32-1 C15H28O3
エポキシ-パルビノリド エポキシ-パルビノリド 102227-61-2 C15H22O3
(1R,4R,6S,10S)-4,12,12-トリメチル-5-オキサトリシクロ[8.2.0.04,6]ドデカン-9-オン (1R,4R,6S,10S)-4,12,12-トリメチル-5-オキサトリシクロ[8.2.0.04,6]ドデカン-9-オン 24173-71-5 C14H22O2
マクロカルパールC マクロカルパールC 142628-53-3 C28H38O5
Pterodondiol Pterodondiol 60132-35-6 C15H28O2
(1aR,4aβ,7aα,7bβ)-デカヒドロ-1,1,4,7-テトラメチル-7α-[(R)-2,4,6-トリヒドロキシ-3,5-ジホルミル-α-(2-メチルプロピル)ベンジル]-1H-シクロプロパ[e]アズレン-4β-オール (1aR,4aβ,7aα,7bβ)-デカヒドロ-1,1,4,7-テトラメチル-7α-[(R)-2,4,6-トリヒドロキシ-3,5-ジホルミル-α-(2-メチルプロピル)ベンジル]-1H-シクロプロパ[e]アズレン-4β-オール 132951-90-7 C28H40O6
4,10-アロマデンドランジオール 4,10-アロマデンドランジオール 70051-38-6 C15H26O2
クロバンジオールジアセタート クロバンジオールジアセタート 2649-68-5 C19H30O4
enantio-7(11)-オイデスメン-4-オール enantio-7(11)-オイデスメン-4-オール 186374-63-0 C15H26O
グアジャジアール グアジャジアール 959860-49-2 C30H34O5
Isocostic acid Isocostic acid 69978-82-1 C15H22O2
Macrocarpal E Macrocarpal E 142628-54-4 C28H40O6
イソドリメニノールメチル イソドリメニノールメチル 442851-27-6 C16H26O2
タギチニンA タギチニンA 59979-61-2 C19H28O7
ピプトカルフィンA ピプトカルフィンA 76248-63-0 C21H26O9
Chlorouvedalin Chlorouvedalin 24694-80-2 C23H29ClO9
イソフラノジエン イソフラノジエン 57566-47-9 C15H20O
1,10:4,5-ジエポキシ-7(11)-ゲルマクレン-8-オン 1,10:4,5-ジエポキシ-7(11)-ゲルマクレン-8-オン 32179-18-3 C15H22O3
5β-ヒドロキシコスト酸 5β-ヒドロキシコスト酸 132185-84-3 C15H22O3
9-オキソ-10,11-デヒドロ-ageraphorone 9-オキソ-10,11-デヒドロ-ageraphorone 79491-71-7 C15H20O2
Corchoionol C Corchoionol C 189351-15-3 C13H20O3
シズカオールD シズカオールD 142279-42-3 C33H38O9
マクロカルパールJ マクロカルパールJ 179603-47-5 C28H42O7
9-エピブルメノールB 9-エピブルメノールB 22841-42-5 C13H22O3
Macrocarpal K Macrocarpal K 218290-59-6 C28H40O6
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