1H-1,2,4-三氮唑

1H-1,2,4-三氮唑

中文名称1H-1,2,4-三氮唑
中文同义词三氮唑(1,2,4-三氮唑);1,2,4-三氮唑 100G;1,2,4-三氮唑,99%;對稱三唑;1,2,4-三氮唑;三氮唑;三氮唑,三唑,1,2,4-三唑;吡咯二唑
英文名称1,2,4-Triazole
英文同义词TA-4;TRIAZOLE(1,2,4-);1-HYDRO-1,2,4-TRIAZOLE;CGA-71019;s-Triazole;1,2,4-TRIAZOLE, 1GM, NEAT;1,2,4-TriazoleForSynthesis;1,2,4-1H-Triazole, 99.50%
CAS号288-88-0
分子式C2H3N3
分子量69.07
EINECS号206-022-9
相关类别杂环化合物;有机化工;分析纯;农药中间体;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体;中间体;三唑;标准品;分析标准品;有机砌块;其他生化试剂;医药原料;中间体,288-88-0,1,2,4-三氮唑;生化试剂;精细化工;化工中间体;有机化工原料;有机化工-有机化工原料;有机化工原料;其他原料;有机化合物;中间体-农药中间体;标准品 -中药标准品;Pyrazoles & Triazoles;Heterocyclic Compounds;Cefoperazone;Biochemistry;Condensation & Active Esterification;Condensing Agents (DNA / RNA Synthesis);Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Alpha sort;Environmental Standards;MetabolitesPesticides&Metabolites;Pesticides&Metabolites;Q-ZAlphabetic;TP - TZ;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Triazoles;Isolabel;Water treatment;Piperidines ,Piperazines ,Homopiperidines;化工原料;固体类;有机中间体;精细化工产品;医药、农药及染料中间体;化工中间体;医药农药中间体;原料药;农药原药;化工材料;农化类;生物化工;农药及染料中间体;Protecting Agents, Phosphorylating Agents & Condensing Agents;Synthetic Organic Chemistry;Pyrazoles & Triazoles;288-88-0;bc0001
Mol文件288-88-0.mol
结构式1H-1,2,4-三氮唑 结构式

1H-1,2,4-三氮唑 性质

熔点119-121 °C (lit.)
沸点260 °C (lit.)
密度1.15 g/cm3 (130℃)
蒸气压0.215Pa at 20℃
折射率1.4854 (estimate)
闪点140 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度547g/l
形态结晶粉末和薄片
酸度系数(pKa)2.27(at 20℃)
颜色白色
PH值8 (10g/l, H2O, 20℃)
水溶解性1250 g/L (20 ºC)
Merck14,9605
BRN104767
InChIKeyNSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.76 at 25℃
CAS 数据库288-88-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1H-1,2,4-Triazole(288-88-0)
EPA化学物质信息1,2,4-Triazole (288-88-0)

1H-1,2,4-三氮唑 用途与合成方法

三唑杂环类化合物具有广泛的生物活性,如抗菌、镇静、抗焦虑、消炎、除草、杀虫以及调节植物生长等。1,2,4-三氮唑是一种用途极为广泛的有机化工中间体,由于三唑类农用化学品,特别是三唑类杀菌剂的迅速发展,为1,2,4-三氮唑开辟了新的应用领域。

1,2,4-三氮唑是合成农药杀菌剂、植物生长调节剂多效唑、烯唑醇、三唑酮、粉锈宁等的重要中间体,也可用作多种农药、医药、染料的中间体,其需求随着应用范围的扩大还在不断增加。1,2,4-三氮唑作为一种非常有价值的五元含氮杂环骨架,广泛存在于许多功能分子中,被应用于有机催化、材料科学等领域。另外,1,2,4-三氮唑骨架也出现于许多生物活性分子中,在制药业、农药中具有重要的用途。

在500mL三口瓶中加入164g甲酸,在20-30℃下,滴加350mL 25%的氨水,搅拌30min,升温至165-170℃,慢慢滴加80g水合肼,同时蒸出氨水,保温约三个小时,冷却得到1,2,4-三氮唑。

将所得1,2,4-三氮唑粗品中加入250g纯水,搅拌,升温至溶清,回流30min,将搅拌转速调至20-30转/min,以2-3℃/min的速度缓慢降至8-10℃,过滤。先在50-60℃下的真空状态下,烘去大部分的表面水后,缓慢升温至105℃,继续烘至水分<1%,先后过600和100微米的筛子,所得粒度为100-600微米的部分即为目标产品1,2,4-三氮唑。


化学性质 
1,2,4-三唑纯品为白色针状晶体,工业品为粉红色或褐色固体,m.p.120~121℃,分解点220℃以上,易溶于水,微溶于丙酮、乙酸乙酯,不溶于氯仿、苯。
用途 
1,2,4-三唑简称三唑,是三唑类杀菌剂如三唑酮、三唑醇、联苯三唑醇、戊唑醇、苄氯三唑醇、烯唑醇、粉唑醇、己唑醇、环唑醇、丙环唑、氟硅唑、三氟苯唑、呋菌唑、恶醚唑、氟醚唑、羟菌唑、呋醚唑、腈菌唑、糠菌唑等和三唑类植物生长调节剂如烯效唑和多效唑等的中间体。
用途 
该品用于农药、医药(氟康唑)、染料、橡胶助剂的生产,也用于复制系统的光电导体。
用途 
用作农药和医药中间体,广泛应用于粉锈宁、多效唑、烯效唑、烯唑醇等农药的合成
生产方法 
由甲酰胺与肼反应而得。
生产方法 
其制备方法有以下几种。
二甲酰肼法
二甲酰肼与氨在甲酰胺中于150~250℃反应,不断除去水,制得1,2,4-三唑。
甲酰胺法
将肼加到170~180℃的甲酰胺液面下,并不断蒸出副产物,生成1,2,4-三唑。
甲酰肼法
以甲酸甲酯为基本原料,经肼解和氨解分别制得甲酰肼和甲酰胺,然后在145℃加热反应生成1,2,4-三唑。
甲酸法
在甲酸中通入氨气,制成甲酸铵后加热到160℃,将肼加入,继续加热,并不断蒸去生成的氨气和水即生成1,2,4-三唑。
甲酸法原料易得,工艺简便,副产氨气可以回收再用,国内一般用该法生产1,2,4-三唑。具体的工艺如下。
将定量的甲酸投入成盐釜,在搅拌下通入氨成甲酸铵盐,当反应液的pH=8时,即为通氨终点,将甲酸铵放入缩合釜,升温脱水至145℃,开始滴加定量的水合肼,一面滴加一面脱水直至加完,然后升温至203℃反应结束,出料即得1,2,4-三唑。

安全信息

危险品标志Xn,Xi,C
危险类别码22-36-63-34
安全说明36/37-45-36/37/39-27-26
WGK Germany2
RTECS号XZ3806000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29339990
毒害物质数据288-88-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1650 mg/kg LD50 dermal Rabbit 3129 - 4200 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08A115971,2,4-三唑, 99%
1,2,4-Triazole, 99%
288-88-025g290元
2024/11/08A115971,2,4-三唑, 99%
1,2,4-Triazole, 99%
288-88-0100g820元
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