5氟胞嘧啶
5氟胞嘧啶 性质
熔点 | 298-300 °C (dec.) (lit.) |
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密度 | 1.3990 (estimate) |
蒸气压 | 0Pa at 25℃ |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 微溶于水,微溶于乙醇(96%) |
形态 | 结晶粉末 |
酸度系数(pKa) | 3.26(at 25℃) |
颜色 | 白色到近乎白色 |
水溶解性 | 1.5g/100mL (25 ºC) |
敏感性 | Light Sensitive |
Merck | 14,4125 |
BRN | 127285 |
BCS Class | 1 |
稳定性 | 感光 |
InChIKey | XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -1.36 at 22.1℃ and pH6.4-6.9 |
解离常数 | 2.74-10.71 at 21.4℃ |
CAS 数据库 | 2022-85-7(CAS DataBase Reference) |
5氟胞嘧啶(5-Fluorocytosine, 5-FC, Ancobon)又叫氟胞嘧啶、5-氟胞苷、安确治、安拉喷,为白色或类白色结晶性粉末。它是一种抗真菌化合物,5-氟胞嘧啶对真菌的抑制作用是由于它进入敏感真菌的细胞内,在胞核嘧啶脱氨酶的作用下,脱去氨基而形成抗代谢物—5-氟尿嘧啶。后者又转变为5-氟尿嘧啶脱氧核苷而抑制胸腺嘧啶核苷合成酶,阻断尿嘧啶脱氧核苷转变为胸腺嘧啶核苷,影响DNA的合成。对念珠菌、隐球菌和地丝菌有良好的抑制作用,对部分曲菌,以及引起皮肤真菌病的分支孢子菌、瓶真菌等也有作用。
5氟胞嘧啶是由5-氟尿嘧啶经氯化、氨化、水解而得。具体反应步骤如下:
1. 氯化将5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化锅,搅拌,控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完毕,升温到110℃左右反应2h。冷至室温,放至冰盐水中冰解,维持15℃搅拌1h。过滤,水洗,得2,4-二氯-5-氟嘧啶。
2. 氨化将2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中,搅拌,控制在35℃以下滴加氨水。滴毕,降温至25℃反应3h,减压回收乙醇至干,加水搅拌升温到20℃。过滤,用水洗涤结晶,干燥,得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。
3. 水解将4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和盐酸混合,搅拌升温至90-95℃,反应2h后,减压浓缩至干,加水溶解结晶,加活性炭脱色。过滤,滤液用氨水调pH至7-8,放置过夜。甩滤,用水洗涤结晶,经精制即得氟胞密啶。总收率50%。该法的起始原料为抗癌药氟尿嘧啶[51-21-8],也可以采用氟尿嘧啶的前体,即2-甲氧基-4-羟基-5-氟嘧啶为原料,经氯化,氨化,水解制备氟胞嘧啶,收率70%。
安全信息
危险品标志 | Xn,T,Xi |
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危险类别码 | 40-36/37/38-63 |
安全说明 | 22-24/25-45-36/37-36/37/39-27-26 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | HA6040000 |
F | 10-23 |
Hazard Note | Toxic/Light Sensitive |
危险等级 | IRRITANT, LIGHT SENSITIVE |
海关编码 | 29335990 |
毒害物质数据 | 2022-85-7(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in mice (mg/kg): >2000 orally and s.c.; 1190 i.p.; 500 i.v. (Grunberg, 1963) |
提供商 | 语言 |
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