Dess-Martin氧化剂

Dess-Martin氧化剂

中文名称Dess-Martin氧化剂
中文同义词戴斯-马丁氧化剂 10G;戴斯-马丁过碘烷DMP;戴斯-马丁;戴斯-马丁过碘烷;Dess-Martin periodnane(氧化剂);戴斯-马丁过碘烷(充氮冷藏)(冷库);戴斯-马丁过碘烷(充氮冷藏);戴斯-马丁试剂;戴斯马丁氧化剂
英文名称Dess-Martin periodinane
英文同义词1,1,1-Triacetoxy-1,3-dihydro-3-oxo-1,2-benziodoxole-IV;1,1-Dihydro-1,1,1-triacetoxy-1,2-benzoiodooxol-3(1H)-one (Dess-M;Dess-Martin periodinane solution;Dess-Martin periodinane,1,1,1-Tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one;Acetic acid, 1,1',1''-(3-oxo-1.lambda.5-1,2-benziodoxol-1(3H)-ylidyne) ester;Dess-Martin periodinane, 15 wt.% solution in dichloromethane, AcroSeal;1,1-dihydro-1,1,1-triacetoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one;1,1,1-Triacetoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one(Dess-Martin periodinane)
CAS号87413-09-0
分子式C13H13IO8
分子量424.14
EINECS号672-328-8
相关类别氧化;化学试剂;超干溶剂;氧化剂;其它有机试剂;合成试剂;催化剂;其他生化试剂;中间体;生化试剂-其他化学试剂;医用原料;基础原料;化工中间体;有机催化剂;其他原料;工业化工类;有机化工原料;化学溶剂;化工原料;医药原料;中间体-有机中间体;Hypervalent Iodine Compounds;Oxidation;Synthetic Organic Chemistry;Fused Ring Systems;Hypervalent Iodine;Synthetic Reagents;有机化工;精细化工原料
Mol文件87413-09-0.mol
结构式Dess-Martin氧化剂 结构式

Dess-Martin氧化剂 性质

熔点130-133 °C (lit.)
沸点40 °C
密度1.369 g/mL at 25 °C
闪点>221 °F
储存条件-20°C
溶解度易溶于氯仿、丙酮、乙腈和二氯甲烷。微溶于乙醚和己烷。
形态液体
颜色无色至淡黄色
敏感性Light Sensitive
Merck14,2933
BRN4548207
稳定性感光
InChIInChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChIKeyNKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
SMILESI1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2
CAS 数据库87413-09-0(CAS DataBase Reference)

Dess-Martin氧化剂 用途与合成方法

Dess-Martin氧化剂又称戴斯马丁氧化剂,Dess-Martin高碘试剂,简称DMP,为白色晶体,是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。常用于伯醇或仲醇氧化成醛或酮。对较大位阻的醇、及在α位有不对称中心的外消旋混合物、或α,β-不饱和醛的合成非常有效。有些情况下,添加水能提高反应的效率。对醋酸敏感的底物,可以添加吡啶当缓冲剂避免这一问题。

Dess-Martin氧化剂Dess-Martin periodinane (DMP)可以氧化醇化合物。反应在室温快速进行,可以将伯醇氧化成醛。对较大位阻的醇、及在α位有不对称中心的外消旋混合物(比如羰基化合物)、或α,β-不饱和醛的合成非常有效。所以本反应被应用在多种复杂化合物的合成中。

Dess-Martin氧化剂对空气和湿气比较敏感。虽然敏感的程度不会影响试剂的转移过程,但是需要尽可能少地暴露在空气和湿气中。建议该试剂在低温和氮气保护下保存,在通风橱中进行反应。反应后的后处理非常简单,反应生成的副产物碘烷可以用1.3M的氢氧化钠水解,生成的邻碘氧基苯甲酸可以用碳酸氢钠水溶液洗掉;也可以用硫代硫酸钠还原得到邻碘苯甲酸,再用碳酸钠水溶液洗掉。

安全信息

危险品标志Xn,O,Xi
危险类别码22-36/37/38-40-8-20/21/22-44
安全说明26-36-36/37-24/25-23-17-45-36/37/39
危险品运输编号UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful/Light sensitive
TSCANo
危险等级5.1
包装类别
海关编码29349990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08L15779戴斯-马丁试剂
Dess-Martin periodinane
87413-09-01g426元
2024/11/08L15779戴斯-马丁试剂
Dess-Martin periodinane
87413-09-05g1749元
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