熊果甙

熊果甙

中文名称熊果甙
中文同义词楊梅葉甘;4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷;对苯二酚-beta-D-葡萄糖苷;对羟基苯-beta-D-吡喃葡糖苷;熊果甙;对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖甙;熊果酚甙;熊果素
英文名称Arbutin
英文同义词Hydroquinone β-D-glucopyranoside;Arbutin (natural);4-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenol;arbutin,beta-arbutin;4-hydroxyphenyl β-D-galactopyranoside;Arbutyne;Uva, p-Arbutin;Hydroquinone-beta-D-glucoside 4-Hydroxyphenyl beta-D-Glucopyranoside
CAS号497-76-7
分子式C12H16O7
分子量272.25
EINECS号207-850-3
相关类别标准品;化学对照品;化妆品美白原料;小分子抑制剂;医药原料;祛斑美白化学品;单糖;中药对照品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;对照品;植提标准品;医药中间体;生物化工;小分子抑制剂,天然产物;食品和饮料标准品;植物生化提取物;糖类化合物;熊果苷;维生素与氨基酸;化妆品原料 美白功效;原料药;糖苷系列;化妆品原料;化合物;增白剂;美白祛斑原料;优势产品;高纯植物提取物;化妆品原料-美白剂;植物成分单体;;自产原料;中间体;美白防晒;化妆品日化原料;化妆品日化原料;化工原料-1;其他原料;β熊果苷;标准品,对照品;Biochemistry;Glucose;Glycosides;Sugars;Natural Plant Extract;Plant extracts;Herb extract;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Uva, Ursi, p-Arbutin, Hydroquinone β-D-glucopyranoside;natural product;Plant extract;Inhibitors;化工中间体;添加剂;化工;标准品-中药标准品;化工原料;标准品 -中药标准品;日用化学品;其它酚类;化工中间体;天然植物提取物;医药原料药;原料;医药、农药及染料中间体;美白、抗氧化、抗衰老;有机中间体;有机化工原料;食品添加剂;营养强化剂;日化品原料;增稠剂;美白系列;高定高含量产品;化工品;化学试剂;化妆品原材料
Mol文件497-76-7.mol
结构式熊果甙 结构式

熊果甙 性质

熔点195-198 °C
沸点375.31°C (rough estimate)
比旋光度-64 º (c=3)
密度1.3582 (rough estimate)
折射率-65.5 ° (C=4, H2O)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度H2O:50 mg/mL热的,透明
形态固体
酸度系数(pKa)10.10±0.15(Predicted)
颜色白色
旋光性 (optical activity)[α]/D -64.0±2.0°, c = 3 in H2O
水溶解性10-15 g/100 mL at 20 ºC
敏感性Hygroscopic
Merck14,773
BRN89673
稳定性稳定的。有吸湿性,储存在干燥氮气下。
InChIKeyBJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
LogP-1.350
CAS 数据库497-76-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息.beta.-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl (497-76-7)

熊果甙 用途与合成方法

熊果甙又称为4-羟基苯基-β- D -吡喃葡萄糖苷, p -熊果苷。其化学式为C12H16O7,是一种由杜鹃花科植物熊果叶中萃取出的成分,能够通过抑制体内酪氨酸酶的活性,阻止黑色素的生成,从而减少皮肤色素沉积,祛除色斑和雀斑,同时还有杀菌、消炎的作用,主要应用于化妆品中。熊果甙是美白化妆品的理想增白剂,有两种旋光异构体,即α及ß型,具有生物活力的是ß异构体。室温下为白色略带淡黄色粉末,易溶于水 、甲醇、乙醇及丙二醇、甘油水溶液,溶解后无沉淀液,不溶于氯仿、乙醚、石油醚等。

熊果甙因从杜鹃花科熊果属植物熊果叶中被发现而得名,其后又在杜鹃花科越桔属植物越桔、蔷薇科梨属植物沙梨树(西洋梨、小山梨)、虎耳草科虎耳草属植物虎耳草等的叶子中被发现,提取后作为药物和化妆品添加剂使用。

QQ截图20240311170300.png

亦可化学合成。将熊果叶粉碎冲洗干净后加水煮沸,抽提2次,合并水抽提液并减压浓缩至糖浆状,再加入甲醇使其溶解,滤除甲醇不溶物,减压回收甲醇后即为熊果甙粗品。若在水中以活性炭脱色、过滤、重结晶,即得熊果甙纯品。

熊果甙通过抑制生产黑色素的酵素酪胺酸酶的活性,减少黑色素的生成,作用原理类似美白药物对苯二酚。但对苯二酚存在副作用。它能够迅速渗入肌肤,在不影响皮肤细胞增殖浓度的同时,有效地抑制皮肤中酪氨酸酶的活性,阻断黑色素的形成,通过自身与酪氨酸酶的结合,加速黑色素的分解与排泄,从而减少皮肤色素沉积,祛除色斑和雀斑。它对黑色素细胞却不产生毒害性、刺激性、致敏性等副作用,同时还有润肤、愈创、杀菌和协同抗炎等作用。是目前国外流行的最安全有效的美白原剂之一,也是二十一世纪最具竞争力的皮肤美白祛斑活性剂。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明22-24/25-36-26
WGK Germany3
RTECS号CE8863000
F3-10-23
海关编码29389090
毒害物质数据497-76-7(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
英文
中文
英文
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19L14945熊果苷, 98+%
Arbutin, 98+%
497-76-71g218元
2024/08/19L14945熊果苷, 98+%
Arbutin, 98+%
497-76-75g594元

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