6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺

6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺

中文名称6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺
中文同义词法匹拉韦(6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺);法维拉韦;6-氟-3,4-二氢-3-氧代-吡嗪羧酰胺;6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺;2-羟基-3-甲酰胺基-5-氟吡嗪;法匹拉韦;6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺(法匹拉韦);法匹拉韦 API
英文名称Favipiravir
英文同义词Pyrazinecarboxamide, 6-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo- (9CI);Favipiravir;Unii-ew5gl2X7E0;6-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo- (9CI);PYRAZINECARBOXAMIDE, 6-FLUORO-3,4-DIHYDRO-3-OXO-;2-PyrazinecarboxaMide, 6-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-;6-Fluoro-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxaMide;PyrazinecarboxaMide, 6-fl...
CAS号259793-96-9
分子式C5H4FN3O2
分子量157.1
EINECS号1533716-785-6
相关类别酰胺;药物活性分子;医用原料;医药原料;原料药;抗病毒;原料药-API;原料药;中间体;化工原料;医药化工原料;医药原料中间体;法匹拉韦;法匹拉韦中间体;杂环;其他;化工品;优势产品;化工;原料;其他化工产品;AMIDE;HALIDE;API;化工原料;原料药及中间体;杂质对照品;化学原料;定制系列;259793-96-9
Mol文件259793-96-9.mol
结构式6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺 结构式

6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺 性质

熔点>151°C (dec.)
密度1.78±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度溶于DMSO(30mg/mL)、水(12mg/mL,加热)
形态固体
酸度系数(pKa)8.77±0.60(Predicted)
颜色米白色
稳定性可在-20°下的DMSO或水中的溶液储存长达3个月。

6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺 用途与合成方法

法匹拉韦(favipiravir),化学名为6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺,由日本富山化工制药公司开发的靶向RNA依赖的RNA聚合酶(RdRp)的新型广谱抗病毒药物,于2014年3月在日本批准上市,用于治疗新型和复发型流行性感冒。

259793-96-9

研究表明,除流感病毒外,法匹拉韦还对多种RNA病毒展现出良好的抗病毒活性作用,如埃博拉病毒、沙粒病毒、布尼亚病毒、狂犬病毒等。最新研究表明法匹拉韦对新型冠状病毒肺炎有一定的抑制作用。

法匹拉韦为核苷类抗病毒药物,作用机制尚未完全阐释清楚。其作用靶点是病毒RNA依赖的RNA聚合酶。该药口服吸收后转化为具有生物活性的法匹拉韦的核苷三磷酸化物,结构与嘌呤相似,能与嘌呤竞争病毒RNA聚合酶;法匹拉韦的核苷三磷酸化物还可插入到病毒RNA链,诱发病毒的致命性突变。因此,从机制上讲,法匹拉韦对各种RNA病毒都具有潜在的抗病毒作用。

法匹拉韦可用于甲型、乙型流感的抗病毒治疗。研究表明,除流感病毒外,该药还对多种RNA病毒展现出良好的抗病毒活性作用,如埃博拉病毒、沙粒病毒、布尼亚病毒、狂犬病毒等。

法匹拉韦(favipiravir),化学名为6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺,由日本富山化工制药公司开发的靶向RNA依赖的RNA聚合酶(RdRp)的新型广谱抗病毒药物,于2014年3月在日本批准上市,用于治疗新型和复发型流行性感冒。在新型冠状病毒爆发期间,该药物于2020年3月公开的I期临床研究结果表明,该药物表现出可能通过加快病毒清除,达到缓解新型冠状病毒肺炎进展的疗效。

Favipiravir (T-705)是一种有效的选择性RNA-dependent RNA polymerase抑制剂,用于治疗流感病毒感染。
TargetValue
RNA-dependent RNA polymerase

Favipiravir表现出抗流感病毒活性,对甲型流感病毒,乙型流感病毒和丙型流感病毒的IC50 范围分别为0.013-0.48 μg/ml,0.039-0.089 μg/ml,和0.030-0.057 μg/ml。在哺乳动物细胞系 (MDCK细胞,Vero细胞,HEL细胞,A549细胞,HeLa细胞,和HEp-2 细胞) 中,高达1,000 μg/ml 浓度的Favipiravir没有表现出毒性。在接种季节性甲型流感(H1N1)病毒的MDCK细胞中,Favipiravir诱导致死性突变发生。

在流感病毒感染的小鼠中,Favipiravir (200 mg/kg/day, p.o.)保护小鼠不被流感病毒感染而死亡。在人工感染Ebola病毒的小鼠中,Favipiravir有效阻断病毒产生,在治疗起始2天和6天后分别达到95%和99.6%的抗病毒效果。

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/0846869法匹拉韦
Favipiravir
259793-96-9100mg1006元
2024/11/0846869法匹拉韦
Favipiravir
259793-96-9500mg4134元
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