磺胺
中文名称 | 磺胺 |
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中文同义词 | 胺苯磺胺;對苯胺磺醯胺;氨苯磺胺/4-氨基苯磺酰胺/磺胺;对氨基苯磺胺;消炎粉;氨苯磺酰胺;1-甲基-4-乙氧羰基-5-磺酰氨基吡唑;氨苯磺酰胺,对氨基苯磺酰胺 |
英文名称 | Sulfanilamide |
英文同义词 | p-amino-benzenesulfonamid;p-Aminobenzensulfonamide;p-Aminophenylsulfonamide;Prontalbin;Prontosil i;Prontosil white;prontosilalbum;prontosili |
CAS号 | 63-74-1 |
分子式 | C6H8N2O2S |
分子量 | 172.2 |
EINECS号 | 200-563-4 |
相关类别 | 氨基甲酸酯类除草剂;除草剂中间体;农药中间体;芳烃;磺胺类;中间体;医药原料;分析标准品;医药中间体;原料;小分子抑制剂;有机化学;抗病毒抗感染类;化学试剂;抗生素;气相色谱标准品(色标);熔点标准品;磺胺类抗菌消炎药;生化试剂;有机原料;化工原料;兽药原料药;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;农用兽用原料;化工原料;有机原料;SULFONAMIDE;Sulfonamides (Antibiotics for Research and Experimental Use);Antibiotics for Research and Experimental Use;Biochemistry;Amines;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;PRONTYLIN;Amines, Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals, Sulfur & Selenium Compounds;pharmaceutical;标准品;医药、农药及染料中间体;化工中间体;苯环衍生物;消炎类;苯环类;香精香料;化工材料;化工品 |
Mol文件 | 63-74-1.mol |
结构式 |
磺胺 性质
熔点 | 164-166 °C(lit.) |
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沸点 | 400.5±47.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.08 |
蒸气压 | 0.00001 hPa (70 °C) |
折射率 | 1.6490 (estimate) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 水中的溶解度为5.37克/升 |
酸度系数(pKa) | pKa 10.65(H2O t = 25.0±0.5 I = 0.2) (Uncertain) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色至淡米色 |
PH值 | 5.8-6.1 (5g/l, H2O, 20℃) |
气味 (Odor) | 无味 |
酸碱指示剂变色ph值范围 | 5.8 - 6.1 (0.5% aq.sol.) |
水溶解性 | 7.5 g/L at 25 ºC |
最大波长(λmax) | 257nm(H2O)(lit.) |
Merck | 14,8925 |
BRN | 511852 |
InChIKey | FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.620 |
CAS 数据库 | 63-74-1(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Benzenesulfonamide, 4-amino-(63-74-1) |
EPA化学物质信息 | Sulfanilamide (63-74-1) |
磺胺又称对氨基苯磺酰胺、磺酰胺、对苯胺磺酰胺、对磺酰胺苯胺。从乙醇水溶液中析出者为白色叶片状结晶或结晶性粉末,无臭,味先微苦而后甜,遇光变色。相对分子质量172.22。相对密度1.08。熔点165~166℃。不溶于苯、乙醚、氯仿,溶于水(g/l): 10℃时2.6、25℃时7.5、40℃时 17.0、60℃时40.0、100℃时477,也溶于乙醇,每 37ml乙醇可溶1g,每5ml丙酮可溶1g,溶于甘油、丙二醇,溶于盐酸及氢氧化钠(钾)溶液,磺胺水溶液石蕊试纸呈中性,0.5%的水溶液 pH=5.8~6.1。光照下颜色变深。人类大量服用磺胺,可引起恶心、呕吐、腹泻,对肝、肾造成影响,还能引起耳鸣、眩晕、头痛,甚至出现各种神经性症状,直至死亡。狗经口LD50 2000mg/kg。
【药效学】 作用机理是干扰病原微生物所需核酸的合成,使细菌缺乏营养而停止生长、发育和繁殖。对溶血性链球菌、葡萄球菌及脑膜炎球菌有抑杀作用。
【药动学】 口服易自胃肠道吸收,体内分布较广,能穿透血脑屏障进入脑组织,并能穿透胎盘屏障进入胎儿。排泄较快,主要以代谢物从肾脏排出。
【临床应用】 主要用于溶血性链球菌、葡萄球菌所致外伤感染,及局部创面感染等。
【用途】 本品为磺胺类药物中毒性较低者,对婴儿、妊妇、产妇及月经期间均可应用,但不得大量服用。对溶血性链球菌感染(丹毒、产褥热、扁桃腺炎)、尿道感染(淋病)等均有效;也是合成其他磺胺类药物的中间体(如磺胺脒、磺胺甲嘧啶及磺胺甲氧嗪等)。
(1)以乙酰苯胺为原料
由乙酰苯胺与氯磺酸在40~50℃反应,然后冷却,慢慢加入水中进行酸分解,同时沉析,干燥过滤得对乙酰氨基苯磺酰氯,然后进行氨化,氨化温度控制在40~45℃,再水解、酸化而得。
(2)混合二苯脲法
由苯胺、尿素缩合得单苯脲和二苯脲(称混合脲),再经氯磺化、胺化、水解,酸析而得。反应过程如下。
①缩合 先将盐酸苯胺与尿素缩合,在温度101~110℃反应3~4h,得混合二苯脲。
②氯磺化 将氯磺酸压入磺化锅,冷却搅拌,当温度降至10℃以下,在搅拌情况下均匀加入混合苯脲,使反应温度逐渐上升,加料毕,在46~50℃保温搅拌2h,冷却至10℃以下,加水进行酸分解。控制分解温度不超过15℃,加完水后继续搅拌20min,再经沉析、水洗,得混合苯脲磺酰氯。
③氨化 2%氨水投入氨化锅,冷却至25℃,搅拌下投入混合苯脲磺酰氯,控制温度40℃,保温反应3h,得氨化液。
④水解、中和 将氨化液升温至90℃以上,加入3%碱液,继续升温108~112℃,进行水解5h,移入中和结晶锅,加盐酸中和结晶,结晶液冷却到20℃,结晶、过滤、水洗、干燥得成品。
【药效学】 作用机理是干扰病原微生物所需核酸的合成,使细菌缺乏营养而停止生长、发育和繁殖。对溶血性链球菌、葡萄球菌及脑膜炎球菌有抑杀作用。
【药动学】 口服易自胃肠道吸收,体内分布较广,能穿透血脑屏障进入脑组织,并能穿透胎盘屏障进入胎儿。排泄较快,主要以代谢物从肾脏排出。
【临床应用】 主要用于溶血性链球菌、葡萄球菌所致外伤感染,及局部创面感染等。
【用途】 本品为磺胺类药物中毒性较低者,对婴儿、妊妇、产妇及月经期间均可应用,但不得大量服用。对溶血性链球菌感染(丹毒、产褥热、扁桃腺炎)、尿道感染(淋病)等均有效;也是合成其他磺胺类药物的中间体(如磺胺脒、磺胺甲嘧啶及磺胺甲氧嗪等)。
化学性质
白色颗粒或粉末状结晶,无臭。味微苦。 微溶于冷水、乙醇、甲醇、乙醚和丙酮,易溶于沸水、甘油、盐酸、氢氧化钾及氢氧化钠溶液,不溶于氯仿、乙醚、苯、石油醚。用途
用于医药工业,是合成磺胺类药物的主要原料用途
用作测定亚硝酸盐的试剂,也用于制药工业用途
用于合成其他磺胺药的中间体,偶用于创伤消毒杀菌用途
对氨基苯磺酰胺是除草剂磺草灵的中间体,也是医药磺胺的中间体。用途
该品是磺胺类药物的重要中间体。用途
兽药,外用消炎药,用于分析检测。用途
抗菌谱较广,对溶血性链球菌、脑膜炎奈瑟菌、葡萄球菌等革兰阳性及阴性菌均具抗菌作用。本品为局部用药,可自创面部分吸收。用于溶血性链球菌及葡萄球菌等的外伤感染。也可用于伤口迅速止血。生产方法
由乙酰苯胺经氯磺化、胺化、水解、中和制得。原料消耗定额:乙酰苯胺(99%)1032kg/t、氯磺酸(96%)4521kg/t、液氨(99.8%)535kg/t、液碱(30%)863kg/t。生产方法
其制备方法有以下几种。(1)以乙酰苯胺为原料
由乙酰苯胺与氯磺酸在40~50℃反应,然后冷却,慢慢加入水中进行酸分解,同时沉析,干燥过滤得对乙酰氨基苯磺酰氯,然后进行氨化,氨化温度控制在40~45℃,再水解、酸化而得。
(2)混合二苯脲法
由苯胺、尿素缩合得单苯脲和二苯脲(称混合脲),再经氯磺化、胺化、水解,酸析而得。反应过程如下。
①缩合 先将盐酸苯胺与尿素缩合,在温度101~110℃反应3~4h,得混合二苯脲。
②氯磺化 将氯磺酸压入磺化锅,冷却搅拌,当温度降至10℃以下,在搅拌情况下均匀加入混合苯脲,使反应温度逐渐上升,加料毕,在46~50℃保温搅拌2h,冷却至10℃以下,加水进行酸分解。控制分解温度不超过15℃,加完水后继续搅拌20min,再经沉析、水洗,得混合苯脲磺酰氯。
③氨化 2%氨水投入氨化锅,冷却至25℃,搅拌下投入混合苯脲磺酰氯,控制温度40℃,保温反应3h,得氨化液。
④水解、中和 将氨化液升温至90℃以上,加入3%碱液,继续升温108~112℃,进行水解5h,移入中和结晶锅,加盐酸中和结晶,结晶液冷却到20℃,结晶、过滤、水洗、干燥得成品。
类别
农药毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 3900 毫克/ 公斤; 口服-小鼠 LD50: 3000 毫克/公斤可燃性危险特性
遇明火、高温、强氧化剂可燃;燃烧排放氮氧化物和硫氧化物刺激烟雾储运特性
包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放灭火剂
泡沫、二氧化碳、干粉、砂土、1211安全信息
危险品标志 | Xn |
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危险类别码 | 40 |
安全说明 | 24/25-36-22 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | WO8400000 |
F | 10 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 8 |
海关编码 | 29350090 |
毒害物质数据 | 63-74-1(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in mice: 3.8 g/kg (Marshall) |
提供商 | 语言 |
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