D-高丝氨酸

D-高丝氨酸

中文名称D-高丝氨酸
中文同义词D-高丝氨酸;(R)-(+)-2-氨基-4-羟基丁酸 H-D-HOSER-OH;R-高丝氨酸;D-高丝氨酸, 98%+;D-丝氨酸/D-2-氨基-3-羟基丙酸;(R)-(+)-2-氨基-4-羟基丁酸;D-类丝氨酸;D-高丝氨酸, 用于生化
英文名称D-Homoserine
英文同义词D-HOMOSERINE, 98% (97% EE/GLC);Boc-(S)-Homoserine;(R) HOMOSERINE;(R)-(+)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRIC ACID;(R)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRIC ACID;D-2-Amino-4-hydroxybutanoic acid;D-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRIC ACID;D-HOMOSERINE
CAS号6027-21-0
分子式C4H9NO3
分子量119.12
EINECS号611-961-6
相关类别中间体;化学生物学;杂环类;氨基酸及其衍生物;医药中间体;amino acids;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;Pyridines;非天然氨基酸衍生物;对照品-中药对照品
Mol文件6027-21-0.mol
结构式D-高丝氨酸 结构式

D-高丝氨酸 性质

熔点205 °C (dec.) (lit.)
沸点368.7±32.0 °C(Predicted)
比旋光度9 º ((c=5, H2O))
密度1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率8.0 ° (C=2, H2O)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)2.21±0.10(Predicted)
颜色白色至橙色再至绿色
水溶解性Soluble
BRN1721680
LogP-1.289 (est)
CAS 数据库6027-21-0(CAS DataBase Reference)

D-高丝氨酸 用途与合成方法

D-高丝氨酸都是重要的手性氨基酸,主要用作手性试剂和手性药物合成等领域。

步骤1、取15g DL-天冬氨酸-β-甲酯置于三口瓶中,加入50-100mL水,升温至40-95℃, 向其中加入L-二苯甲酰酒石酸(L-DBTA,18.8g)的甲醇溶液,反应1小时后冷却至室温,过滤得到21.7g D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA,收率86%。

步骤2、取30g D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA,置于250mL三口瓶中,加入30-150mL乙醇和17mL三乙胺,室温下搅拌反应2-4小时,过滤,得白色粉末固体D-天冬氨酸 甲酯6.58g,产率74.8%。

步骤3、在三颈瓶中加入10g D-天冬氨酸-β-甲酯及50-300mL甲醇,充分搅拌后通入 NH3气,温度控制在-5~15℃反应1-3小时后,升至室温,继续通入NH3气2~3 小时,在30℃水浴中静置氨解48小时,然后减压浓缩至干;残留物用30ml蒸馏 水溶解后加150ml甲醇沉淀,冷冻结晶,过滤,得D-天冬酰胺4.8g。将4.g D-天 冬酰胺粗品用热蒸馏水溶解,加少量活性炭脱色,在搅拌下加入150ml甲醇,过滤, 得白色斜方型结晶D-天冬酰胺,4.1g,总收率49.9%。

步骤4、向1.84g D-天冬氨酸甲酯和40mL甲醇的混合液中,分批加入1.6gNaBH4。加 毕,室温反应4小时,用1mol/L盐酸调pH值至4~5,溶液浓缩至10mL。将浓缩 液缓慢通过钠型阳离子交换树脂,用去离子水洗脱至流出液中不再含有氨基酸。合 并淋洗液并减压浓缩,经95%乙醇重结晶,得0.83g白色结晶的D-高丝氨酸,产率 69.4%。

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3
F10
海关编码29225090

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08HY-W010499H-D-Homoser-OH5 g152元
2024/11/08H1224D-高丝氨酸
D-Homoserine
6027-21-01G245元

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