5-氨基喹哪啶

5-氨基喹哪啶

中文名称5-氨基喹哪啶
中文同义词5-氨基-2-甲基喹啉;5-氨基喹哪啶;5-氨基喹哪啶, 5-氨基-2-甲基喹啉;2-甲基-5-氨基喹啉;2-甲基喹啉-5-胺
英文名称5-Aminoquinaldine
英文同义词ASISCHEM C75210;CHEMBRDG-BB 4100117;2-METHYLQUINOLIN-5-AMINE;5-QUINOLINAMINE, 2-METHYL-;AKOS BB-7774;AKOS BBS-00001935;AKOS 92235;ZERENEX E/5111123
CAS号54408-50-3
分子式C10H10N2
分子量158.2
EINECS号
相关类别Amines
Mol文件54408-50-3.mol
结构式5-氨基喹哪啶 结构式

5-氨基喹哪啶 性质

熔点117-118°C
沸点316.6±27.0 °C(Predicted)
密度1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
形态固体
酸度系数(pKa)6.39±0.50(Predicted)
颜色橙色
CAS 数据库54408-50-3(CAS DataBase Reference)

5-氨基喹哪啶 用途与合成方法

5-氨基喹哪啶又叫5-氨基-2-甲基喹啉,是一种重要的医药中间体。现有技术中,国内外文献报道主要以苯胺为原料,然后与乙酰乙酸乙酯经250℃高温环合成喹啉环,再通过硝化得到5-硝基-2-甲基喹啉,最后在催化氢化作用下获得目标产物5-氨基-2-甲基喹啉。

CN201010559602.2提供一种工艺简单,条件较温和,后处理简便,产物纯度高,成本低且适合工业化生产的5-氨基-2-甲基喹啉的制备方法。
54408-50-3的合成

第一步:8-氯-2-甲基喹啉盐酸盐的制备
1L反应瓶中加入50g邻氯苯胺,130.5g正丁醇,120g浓盐酸,96.3g四氯苯醌,机械搅拌,油浴加热至90-95℃;将33g巴豆醛与33g正丁醇混合均匀,滴加到反应瓶中,滴完后加热回流1h。降温至80℃,分批加入53.4g氯化锌固体,再加入240g异丙醚,回流1h。 取样分析,反应完毕。冷却至0℃,保温搅拌1h,过滤,收集固体产品83.1克。HPLC检测纯度≥99%,收率为99%(按邻氯苯胺计)。
第二步:8-氯-5-硝基-2-甲基喹啉的制备
1L反应瓶中加入558g浓硫酸,159.4g8-氯-2-甲基喹啉盐酸盐,控温35-45℃,滴加99g发烟硝酸(质量浓度95%),加完后,搅拌反应1h。将反应液倒入冰水中,用氢氧化钠溶液调pH至9-10,过滤,收集固体,烘干得产品164.1g。HPLC检测纯度≥98%,收率为99%(按8-氯-2-甲基喹啉盐酸盐计)。
第三步:5-氨基-2-甲基喹啉的制备
1L反应瓶中加入87g 8-氯-5-硝基-2-甲基喹啉,420g 95%乙醇,机械搅拌,再加入87.5g还原铁粉,加热回流。滴加5.5g浓盐酸,加完回流反应15h,TLC跟踪。无原料,趁热过滤,滤饼用少量95%乙醇洗涤,滤液转入1L单口瓶中,加入3.8g 5%钯碳,氢气置换后。然后在1个大气压下,加热至60-70℃反应48小时,取样HPLC跟踪。反应完毕,往反应混合物中加入100g水,加热溶清,过滤除去钯碳,滤液浓缩至干得到固体,用水溶解,氢氧化钠溶液调pH至9-10,过滤,收集固体,烘干得到产品。HPLC检测纯度≥98%,收率:67%。

安全信息

海关编码2933499090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30XW0254408503012-甲基喹啉-5-胺54408-50-3100MG208元
2024/04/30XW0254408503022-甲基喹啉-5-胺54408-50-3250MG360元

5-氨基喹哪啶 上下游产品信息

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