6-氟-1-茚酮
| 中文名称 | 6-氟-1-茚酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氟-1-茚酮;6-氟-2,3-二氢茚-1-酮;6-氟-1-印酮;6-氟-1-茚酮 5G;6-氟茚酮;6-氟-1-茚满酮;6-氟-1-茚酮,97%;6-氟-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 |
| 英文名称 | 6-Fluoro-1-indanone |
| 英文同义词 | 6-fluro-indanone;6-FLURORO-1-INDANONE;6-FLUOROINDANONE;6-Fluoro-1-indenone;6-Fluoro-indan-1-on;1H-Inden-1-one, 6-fluoro-2,3-dihydro-;6-FLUORO-2,3-DIHYDROINDEN-1-ONE;6-FLUORO-1-INDANONE |
| CAS号 | 1481-32-9 |
| 分子式 | C9H7FO |
| 分子量 | 150.15 |
| EINECS号 | 625-201-6 |
| 相关类别 | 茚酮;医药中间体;酮;有机砌块;通用试剂;合成材料中间体;合成中间体;Indane/Indanone and Derivatives;pharmacetical;Indanone & Indene |
| Mol文件 | 1481-32-9.mol |
| 结构式 |  |
6-氟-1-茚酮 性质
| 熔点 | 56-60 °C |
|---|---|
| 沸点 | 60 °C/0.07kPa |
| 密度 | 1.259±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 60°C/0.5mm |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 灰白色至浅棕色 |
| BRN | 1448695 |
| InChIKey | LVUUCFIQQHEFEJ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 1481-32-9(CAS DataBase Reference) |
6-氟-1-茚酮可用作医药合成中间体，可由对氟肉桂酸为原料，首先制备3-（4-氟苯基）丙酸，再进一步发生傅克反应闭环生成6-氟-1-茚酮。
步骤1：将对氟肉桂酸（1当量）和PtO2（2.2mol％）悬浮在乙醇（EtOH）（8ml/mmol肉桂酸）中，在H2气氛下剧烈搅拌（1bar），直到反应混合物不再吸收H2，将悬浮液过滤并将残余物用EtOH洗涤，真空除去滤液的溶剂，将所得的丙酸和丙酸酯的粗混合物溶于EtOH（2ml/mmol），然后加入NaOH水溶液（相对于2.5当量）。将溶液搅拌16小时，并通过施加真空来减少混合物的体积。用水稀释所得溶液，并用2NHCl水溶液酸化。将悬浮液过滤并将残余物用水洗涤，得3-（4-氟苯基）丙酸。
步骤2：将草酰氯（3.40当量）小心地添加到3-（4-氟苯基）丙酸（1当量）的CH2Cl2（1.4ml/mmol丙酸）和DMF（0.01ml/mmol丙酸）的溶液中，使溶液起泡。将所得的澄清溶液再搅拌6小时，然后真空除去挥发性成分。在0℃，将酰氯的CH2Cl2中的溶液（1.2ml/mmol的丙酸）滴加到AlCl3（1.30当量）在CH2Cl2（0.75ml/mmolAlCl3）中的溶液中。加完后，移去冰浴，并在回流下再加热3小时，将混合物倒入冰水中，并将水相用CH2Cl2萃取，合并的有机相用Na2SO4干燥并过滤，并真空除去溶剂，粗产物通过柱色谱法纯化得6-氟-1-茚酮。
化学性质
类白色结晶。熔点60-62℃。安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36-37 |
| WGK Germany | 2 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29147000 |