拉米夫定酸
中文名称 | 拉米夫定酸 |
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中文同义词 | 拉米夫定酸;拉夫米定EP杂质A;拉米夫定杂质Ⅰ 拉米夫定酸;拉米夫定杂质1(拉米夫定EP杂质A);拉米夫定EP杂质A(2R,5S异构体) |
英文名称 | (2R-cis)-5-(4-aMino-2-oxo-1(2H)-pyriMidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid |
英文同义词 | (2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid;(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid;(2R-cis)-5-(4-aMino-2-oxo-1(2H)-pyriMidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid;LaMivudine Acid;Lamivudine ImpurityⅠ:(LaMivudine Acid)(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid;Lamivudine EP Impurity AQ: What is Lamivudine EP Impurity A Q: What is the CAS Number of Lamivudine EP Impurity A Q: What is the storage condition of Lamivudine EP Impurity A Q: What are the applications of Lamivudine EP Impurity A;Lamivudine Impurit Ⅰ:(LaMivudine Acid)(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid;Lamivudine EP Impurity A (Lamivudine Acid) |
CAS号 | 173829-09-9 |
分子式 | C8H9N3O4S |
分子量 | 243.24 |
EINECS号 | |
相关类别 | 对照品 |
Mol文件 | 173829-09-9.mol |
结构式 |
拉米夫定酸 性质
熔点 | >208°C (dec.) |
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沸点 | 546.6±60.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.87±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Hygroscopic, Refrigerator, Under Inert Atmosphere |
溶解度 | 可溶于二甲基甲酰胺;甲醇 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 1.94±0.40(Predicted) |
颜色 | 白色至类白色 |
稳定性 | 吸湿性 |
CAS 数据库 | 173829-09-9 |
拉米夫定(lamivudine)化学名为(2R,5S)‑4‑氨基‑1‑(2‑羟甲基‑1,3‑氧硫杂环戊‑5‑基)‑1H‑嘧啶‑2‑酮,是一种新的核苷类抗病毒药,适用于慢性乙型肝炎。拉米夫定能迅速抑制HBV复制,其抑制作用持续于整个治疗过程。关于拉米夫定的文献很多,主要集中在合成路线和异构体拆分方面。BP2012拉米夫定的质量标准(BritishPharmacopoeiaVolumeI&II,Lamivudine(Ph.Eur.monograph2217;Liquidchromatography(2.2.29)中指出拉米夫定产物中含有杂质A即(2R,5S)‑5‑(4‑氨基‑2‑酮嘧啶‑1(2H)‑基)‑1,3‑氧硫杂戊环‑2‑羧酸(简称:拉米夫定酸)。
拉米夫定杂质A拉米夫定酸的制备:在250ml圆底烧瓶中加入甲醇‑水溶液(1:1)100ml,加入25%氢氧化钠水溶液50ml,5S‑胞嘧啶‑1’‑基‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑羧酸‑(1’R,2’S,5’R)薄荷酯(CME)20g,于25℃条件下搅拌反应5h,待溶液澄清,停止反应,用二氯甲烷萃取,除去有机相,收集水相,于0~5℃搅拌条件下用稀盐酸溶液调节PH至3~4,搅拌约20分钟后,析出淡白色固体,抽滤,用水洗涤,干燥后重结晶得到白色结晶性粉末拉米夫定杂质A,即:4‑氨基‑1‑(2R,5S)‑2‑(羟甲基‑1,3‑氧硫杂环‑5‑基)嘧啶‑2(1H)‑酮(简称:拉米夫定酸),HPLC纯度>98%。