4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮
| 中文名称 | 4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮;化合物AZVUDINE;2'-脱氧-2'-Β-氟-4'-叠氮胞苷;(阿兹夫定);4'-C-AZIDO-2'-DEOXY-2'-FLUORO-Β-D-ARABINOCYTIDINE;RO-0622; FNC;4'-C-AZIDO-2'-DEOXY-2'-FLUORO-B-D-ARABINOCYTIDINE |
| 英文名称 | 4'-C-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-arabinocytidine |
| 英文同义词 | 4'-C-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-arabinocytidine;2(1H)-PyriMidinone, 4-aMino-1-(4-C-azido-2-deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-;4-Amino-1-(4-C-azido-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone;RO 0622;4'-C-Azido-2'-deoxy-2'-fluoro-b-D-arabinocytidine;4'-Azido-2'-deoxy-2'-fluoroaracytidine;Azvudine (RO 0622);4’-Azido-2’-deoxy-2’-fluoroaracytidine, Azvudine |
| CAS号 | 1011529-10-4 |
| 分子式 | C9H11FN6O4 |
| 分子量 | 286.2198432 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1011529-10-4.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮 性质
| 熔点 | 99.0-100.0℃ |
|---|---|
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO：57 mg/mL (199.15 mM)；乙醇：57 mg/mL (199.15 mM) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 水溶解性 | Water: 57 mg/mL (199.15 mM) |
4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮是重要的新型杂环类有机中间体，其还是重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、染料等行业。此外，该类化合物在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用，因此在医药研究中是一个热点领域。
在5分钟内向溶液中滴加4-氯苯基二氯磷酸盐（0.20 mL，1.22 mmol），在无水吡啶（15 mL）中的1-（4′-叠氮基-2′-脱氧-3′，5′-O-二苯甲酰基-2′-氟-α-D-阿拉伯呋喃基）（0.40 g，0.815 mmol）和1H-四唑（0.17 g，2.45 mmol）的冰水浴中冷却。搅拌5分钟后，将反应混合物加热至室温。5小时后，在减压下将反应混合物蒸发至干。将残留物溶解在CH2Cl2中。用饱和NaHCO3水溶液和水洗涤残留物。干燥残留物（4Å分子筛）。在减压下将残留物蒸发至干。在室温下，用0.5M氨在1，4-二恶烷（40mL）中处理残留物5.5小时。在减压下将溶液蒸发至干。在室温下用甲醇（55mL）中的饱和NH3处理残留物15小时。在减压下将混合物蒸发至干。通过硅胶柱色谱法[在MeOH（0.5%）、MeOH（19.5%）、CH2Cl2（80%）中的饱和NH3]纯化残留物得到4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮。
图 4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮的合成路线[1]