红霉素A肟
中文名称 | 红霉素A肟 |
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中文同义词 | 红霉素A肟;红霉素肟;红霉素A肟 1KG;克拉霉素EP杂质J;克拉霉素杂质J;9-红霉素A肟克拉霉素杂质J;(9E)-红霉素A肟(外购)(未计入总数);罗红霉素杂质 C |
英文名称 | ERYTHROMYCIN OXIME |
英文同义词 | ERYTHROMYCIN OXIME;ERYTHROMYCIN-9-OXIME;ERYTHROMYCIN A 9-OXIME;ERYTHROMYCIN A 9-OXIME (E);9-O-Erythromycin oxime;9-ErythroMycin 9-OxiMe;9-ErythroMycin A OxiMe;RoxithroMycin IMpurity C |
CAS号 | 13127-18-9 |
分子式 | C37H68N2O13 |
分子量 | 748.94 |
EINECS号 | 204-040-1 |
相关类别 | 原料;医药原料;标准品;杂质对照品;医用原料;对照品-杂质对照品;抗生素;医药、农药及染料中间体;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals |
Mol文件 | 13127-18-9.mol |
结构式 |
红霉素A肟 性质
熔点 | 159-161?C |
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沸点 | 841.0±65.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
溶解度 | 易溶于可溶于氯仿、甲醇 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 11.96±0.70(Predicted) |
颜色 | 白色 |
CAS 数据库 | 13127-18-9 |
红霉素肟(Erythromycinoxime),白色或类白色结晶性粉末,是合成罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素和地红霉素等第二、三代大环内酯抗生素共用的重要中间体。如合成阿奇霉素的过程如下:
(1)红霉素肟的合成:将硫氰酸红霉素与羟胺于30~60℃下反应10~36小时后与碱中和得红霉素肟;
(2)红霉素A-6,9-亚胺醚的合成:将步骤(1)所得红霉素肟溶于丙酮-水体系,使丙酮与水的质量比为0.5~0.8:2~2.5,加入甲磺酰氯、氢氧化钠,在pH为9.7~10.5、3~5℃下反应3~4小时,离心;
(3)9-脱氧-9a-氮杂-9a-同型红霉素的合成:将步骤(2)所得产物加至水中,0~5℃调节pH至5.5~6.5,完全溶解后加入硼氢化钾,反应2~4小时结束后加入二氯甲烷,调节pH至9.5~10.0后分液,保留有机层,将有机层加入水中于pH1.0~1.5下水解,分液后水液调节pH9.5~10,温度降至30~35℃进行结晶;
(4)阿奇霉素的合成:将步骤(3)所得结晶、丙酮升温至33~37℃,加入甲醛、甲酸升温回流反应2~3小时,控制温度在18~22℃滴加水,滴加速度为250~300L/小时,反应液变浑停止滴加,搅拌后继续滴加水,滴加速度350~450L/小时,滴加结束搅拌加水结晶、离心,得阿奇霉素湿品;
(5)精制:将阿奇霉素湿品在丙酮-水体系中进行结晶,甩滤后干燥。
(1)红霉素肟的合成:将硫氰酸红霉素与羟胺于30~60℃下反应10~36小时后与碱中和得红霉素肟;
(2)红霉素A-6,9-亚胺醚的合成:将步骤(1)所得红霉素肟溶于丙酮-水体系,使丙酮与水的质量比为0.5~0.8:2~2.5,加入甲磺酰氯、氢氧化钠,在pH为9.7~10.5、3~5℃下反应3~4小时,离心;
(3)9-脱氧-9a-氮杂-9a-同型红霉素的合成:将步骤(2)所得产物加至水中,0~5℃调节pH至5.5~6.5,完全溶解后加入硼氢化钾,反应2~4小时结束后加入二氯甲烷,调节pH至9.5~10.0后分液,保留有机层,将有机层加入水中于pH1.0~1.5下水解,分液后水液调节pH9.5~10,温度降至30~35℃进行结晶;
(4)阿奇霉素的合成:将步骤(3)所得结晶、丙酮升温至33~37℃,加入甲醛、甲酸升温回流反应2~3小时,控制温度在18~22℃滴加水,滴加速度为250~300L/小时,反应液变浑停止滴加,搅拌后继续滴加水,滴加速度350~450L/小时,滴加结束搅拌加水结晶、离心,得阿奇霉素湿品;
(5)精制:将阿奇霉素湿品在丙酮-水体系中进行结晶,甩滤后干燥。
用途
属抗生素类药