N6-苯甲酰基腺苷
中文名称 | N6-苯甲酰基腺苷 |
---|---|
中文同义词 | 6-苯甲酰基腺苷;N6-苯甲酰基腺苷;N6-苯甲酰基腺苷;N6-苯甲酰腺苷;N-苯甲酰腺苷;N6-苯甲酰基-D-腺苷;苯甲酰基腺苷;N4-苯甲酰胞嘧啶核苷 |
英文名称 | N-Benzoyladenosine |
英文同义词 | N6-Benzoyladenosine≥ 99.9% (HPLC);N6-BENZOYL-D-ADENOSINE;N-BENZOYLADENOSINE;N6-Bz-rA;Bz-rA;N4-Benzoyl;N(sup 6)benzoyladenosine;N6-Benzoyladenosine |
CAS号 | 4546-55-8 |
分子式 | C17H17N5O5 |
分子量 | 371.35 |
EINECS号 | 610-251-3 |
相关类别 | 化学试剂;核苷,核苷酸,寡核苷酸;原料;保护性核苷;其他生化试剂;核苷;嘧啶核苷酸;生化试剂;Nucleosides;Biochemistry;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Oligonucleotide Synthesis;Specialty Synthesis |
Mol文件 | 4546-55-8.mol |
结构式 |
N6-苯甲酰基腺苷 性质
熔点 | 141-145 °C(lit.) |
---|---|
比旋光度 | -49o (C=1% IN DMSO) |
密度 | 1.70 |
折射率 | -48 ° (C=1, DMSO) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
酸度系数(pKa) | 7.87±0.43(Predicted) |
形态 | 粉末晶体 |
颜色 | 白色到近乎白色 |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D -49°, c = 1% in DMSO |
BRN | 632501 |
InChIKey | NZDWTKFDAUOODA-CNEMSGBDSA-N |
SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)NC(=O)C3=CC=CC=C3)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O |
CAS 数据库 | 4546-55-8(CAS DataBase Reference) |
N6 -苯甲酰基腺苷作为一种应用较多的寡核苷酸合成砌块,是反义寡核苷酸药物研究中的关键医药中间体,有非常重要的作用和研究前景。称取腺苷(50 g,187.1 mmol)加入到 200 mL干燥吡啶中,在冰浴下将三甲基氯硅烷(73.5 g,676.5
mmol)滴加入体系,滴加完毕后移至室温反应,二氯甲烷–甲醇(7∶1)为展开剂,TLC
监测反应进行,体系呈白色浑浊。原料消耗完全后,移至冰浴,滴加入异丁酰氯(32.1 g,228.3
mmol),体系由白色浑浊逐渐变为淡黄色浑浊。TLC 监测至反应完全,在冰浴下加入 65 mL 水,搅拌 1
h,减压蒸干溶剂,得到黄色油状物,冷却至室温后加入冷水搅拌,有大量白色固体析出,滤过,滤饼用冷水再洗一遍,干燥后得到 N6
-苯甲酰基腺苷(1)的粗品 66.05 g,粗品用 1.5 倍量的水重结晶,干燥后得到化合物 1 的白色粉末 58.45 g,收率 84.1%。
提供商 | 语言 |
---|---|
英文
|