麦角酸甲酯
| 中文名称 | 麦角酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 麦角酸甲酯;D-LYSERGIC ACID METHYL ESTER;(6AR,9R)-7-甲基-4,6,6A,7,8,9-六氢吲哚[4,3-FG]喹啉-9-羧酸甲酯;(6AR,9R)-7-甲基-4,6,6A,7,8,9-六氢吲哚并[4,3-FG]喹啉-9-甲酸甲酯;麦角酸甲酯,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | D-Lysergic Acid Methyl Ester |
| 英文同义词 | 9,10-DIDEHYDRO-6-METHYL-ERGOLINE-8-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;methyl 9,10-didehydro-6-methylergoline-8beta-carboxylate;Lysergic acid methyl;Methyl Lysergic Acid;methyl 9,10-didehydro-6-methylergoline-8;methyl 9,10-didehydro-6-methylergoline-8β-carboxylate;Methyl Ergoline Acid;D-Lysergic Acid Methyl Ester |
| CAS号 | 4579-64-0 |
| 分子式 | C17H18N2O2 |
| 分子量 | 282.34 |
| EINECS号 | 224-964-9 |
| 相关类别 | 原料中间体;原料药;化学试剂;试剂 |
| Mol文件 | 4579-64-0.mol |
| 结构式 |  |
麦角酸甲酯 性质
| 熔点 | 164-166 °C(Solv: benzene (71-43-2)) |
|---|---|
| 沸点 | 469.0±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.30±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 17.25±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 浅灰色至黑色 |
| InChI | InChI=1/C17H18N2O2/c1-19-9-11(17(20)21-2)6-13-12-4-3-5-14-16(12)10(8-18-14)7-15(13)19/h3-6,8,11,15,18H,7,9H2,1-2H3/t11?,15-/s3 |
| InChIKey | RNHDWLRHUJZABX-RXHCFGRJNA-N |
| SMILES | C12C3C=CC=C4NC=C(C[C@@]1([H])N(C)CC(C(OC)=O)C=2)C=34 |&1:10,r| |
麦角酸甲酯为色胺衍生物，具有5-HT1受体激动剂活性。
在剧烈搅拌下向(6aR,9R)-7-甲基-4,6,6a,7,8,9-六氢吲哚并[4,3-fg]喹啉-9-甲酸(2.01g,7.5mmol)在绝对甲醇(300mL)中的悬浮液中加入重氮甲烷在乙醚中的溶液(0.5M,75.0mmol,150mL)。将得到的混合物搅拌直到它变澄清，然后在真空中浓缩并悬浮在二氯甲烷(100mL)中。将固体通过过滤除去，将滤饼用二氯甲烷(3x30mL)洗涤，并将滤液在真空中浓缩以提供作为灰白色泡沫的(6aR,9R)-7-甲基-4,6,6a,7,8,9-六氢吲哚并[4,3-fg]喹啉-9-甲酸甲酯，即麦角酸甲酯。