10,11-二氢-10-羟基卡马西平
| 中文名称 | 10,11-二氢-10-羟基卡马西平 |
|---|---|
| 中文同义词 | 10,11-二氢-10-羟基卡马西平;利卡西平;10,11-二氢-10-羟基奥卡西平;10,11-二氢-10-羟基 卡巴咪嗪;10,11-二氢-10-羟基卡马西平 (卡马西平杂质)/奥卡西平杂质 标准品;DIHYDROHYDROXY CARBAMAZEPINE-D4;10-羟基-10,11-二氢-5H-二苯并[B,F]氮杂卓-5-甲酰胺;甘草氮平 |
| 英文名称 | 10,11-DIHYDRO-10-HYDROXYCARBAZEPINE |
| 英文同义词 | 5-Carbamoyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine-10-ol;6-hydroxy-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide;10,11-Dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz(Z)[b,f]azepin-5-carboxamide;10-hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxaMide;10,11-Dihydro-10-hydroxy;(±)-10-Hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxaMide;5H-Dibenz[b,f]azepine-5-carboxaMide,10,11-dihydro-10-hydroxy-;10,11-Dihydro-10-Hydroxycarbamazepine solution |
| CAS号 | 29331-92-8 |
| 分子式 | C15H14N2O2 |
| 分子量 | 254.28 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其他生化试剂;化工原料;临床检测标准物质;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Isotope Labeled Compounds |
| Mol文件 | 29331-92-8.mol |
| 结构式 |  |
10,11-二氢-10-羟基卡马西平 性质
| 熔点 | 186-189°C |
|---|---|
| 沸点 | 431.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.336 |
| 闪点 | 2℃ |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 在 DMSO 中溶解度为 100 mM，在乙醇中溶解度为 50 mM |
| 酸度系数(pKa) | 13.75±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| BRN | 1540211 |
| InChIKey | BMPDWHIDQYTSHX-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 29331-92-8 |
10，11-二氢-10-羟基卡马西平是奥卡西平主要活性代谢产物，是艾司利卡西平(Eslicarbazepine)前体药物，进入体内快速转化为艾司利卡西平。醋酸艾司利卡西平(Eslicarbazepineacetate)，于2009年10月在德国、丹麦、奥地利等国上市，用于癫痫的辅助治疗，以提高CBZ和OXC的疗效，改善其耐受性。2012年，日本Sunovion公司向美国FDA提交醋酸艾司利卡西平新药申请，并于2013年11月获批上市，商品名用于癫痫部分性发作的辅助治疗。10，11-二氢-10-羟基卡马西平可作为有机合成中间体和医药中间体，可用于制备抗癫痫药物醋酸艾司利卡西平。
方法一：
室温下，将(100.0g，0.4mol)奥卡西平、400mL甲醇和200mL水加入1L圆底烧瓶中，分批加入(15.0g，0.4mol)硼氢化钠，室温搅拌30min后置于45℃下继续反应1h。反应完毕，减压浓缩反应液至200-300mL，过滤，水洗3次，得淡黄色固体粉末99.0g，为10，11-二氢-10-羟基卡马西平，收率97.3％。m.p.188-192℃。
方法二：
向200L反应釜中加入奥卡西平(2.52kg，10mol)和乙醇(25L)，常温下搅拌使之完全溶解。将硼氢化钠(0.378kg，10mol)等分为5批、每批间隔30分钟，在搅拌下加入上述溶液中。加料完毕后继续在常温下搅拌2小时。待反应结束后加入水(50L)，搅拌并用浓盐酸将反应液pH调整到7后，过滤并收集析出的固体。然后将滤液浓缩至50L再过滤一次并收集固体。两批固体合并后干燥，得到利卡西平(外消旋)固体（10，11-二氢-10-羟基卡马西平）2.42kg。
安全信息
| 危险品标志 | N,Xn,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 51/53-36-20/21/22-11 |
| 安全说明 | 61-36/37-26-16 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |