苯丙氨酯

苯丙氨酯

中文名称苯丙氨酯
中文同义词苯丙氨酸;强盘松;3-苯基-1-丙醇氨基甲酸酯;γ-苯丙氨基甲酸酯;氨甲酸苯丙酯;苯丙氨酯;强筋松;3-苯基丙基氨基甲酸酯
英文名称Phenprobamate
英文同义词Benzenepropanol, carbamate;benzenepropanolcarbamate;carbamicacid,3-phenylpropylester;Eirenal;Extacol;Fenprobamato;Gamaquil;gamma-Phenylpropyl carbamate
CAS号673-31-4
分子式C10H13NO2
分子量179.22
EINECS号211-606-1
相关类别骨骼肌松弛药;原料药;医药级;医药原料;解热镇痛类;神经系统用药;枢骨胳肌松弛剂;Anesthetic Agents;化学试剂;对照品;抗炎镇痛药物;原料;其他原料;功能性添加剂化工原料;医药化工原料;对照品
Mol文件673-31-4.mol
结构式苯丙氨酯 结构式

苯丙氨酯 性质

熔点101-104°
沸点311.75°C (rough estimate)
密度1.1248 (rough estimate)
折射率1.5710 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)13.47±0.50(Predicted)
颜色白色至类白色
CAS 数据库673-31-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Carbamic acid, 3-phenylpropyl ester(673-31-4)

苯丙氨酯 用途与合成方法

1.高效甜味剂—阿斯巴甜
从世界范围来看,L- 苯丙氨酸的主要用途就是生产阿斯巴甜。阿斯巴甜亦称天冬甜素,国内俗称蛋白糖,是一种优良的低热量甜味剂,甜味与蔗糖相似,甜度为蔗糖的200 倍,是目前国际市场上的主导甜味剂。1974 年阿斯巴甜首次被用作甜味剂; 1981 年FAO和WHO 建议阿斯巴甜的摄入量为40mg/人•日,同期美国的相关规定为50mg/人•日。1996 年美国允许阿期巴甜作为一般的甜味剂应用于没有特别规定的所有食品。阿斯巴甜在中国的生产与应用刚刚起步,发潜力大。20 世纪80 年代末,中国就开始研究阿斯巴甜,但由于当时国内没有L- 苯丙氨酸生产装置,进口原料价格昂贵,导致生产成本无法同进口产品竞争,所以没有形成工业化生产,市场供应数量有限。目前,中国每年需消耗蔗糖760 万t/a,若其中的5%由阿斯巴甜来代替,即需阿斯巴甜约1600t/a。相应地,对L- 苯丙氨酸的需求也将随之增长。
2.医药领域
根据在医药领域的不同用途,L- 苯丙氨酸有医药级、食品级、饲料级等不同等级,各等级间的价格差别较大,从18 美元/kg 到40 美元/kg 不等。L- 苯丙氨酸除了直接用于医用复合氨基酸输液和合成医药外,还可用来配制医药的培养介质。用L- 苯丙氨酸合成的医药有HIV 蛋白酶抑制剂、凝乳酶、抗肿瘤药物对氟苯丙氨酸、脑神经传递素等。L- 苯丙氨酸在该领域的消费需求发展平稳增长。  
化学性质 
白色有光泽的结晶性粉末。熔点101-104℃,溶于乙醇、氯仿、丙二醇及乙二胺,微溶于乙醚,几乎不溶于水。无臭,味微苦,稍有麻木感。
用途 
用于治疗肌肉松弛症
用途 

苯丙氨酯为枢骨胳肌松弛剂。用于肩、颈硬直,腰痛、四肢痛,运动后肌肉痛、扭挫伤、风湿性关节炎、神经痛及其他伴有痉挛等肌肉常紧张各症。

生产方法 
由3-苯丙醇与氰酸钠缩合、水解而得。将无水甲苯、3-苯丙醇及氰酸钠加入反应罐中,冷至10℃,搅拌下导入氯化氢气体,约80min,温度上升至55℃后开始下降。通气毕,在55-60℃反应0.5h。冷至30℃,加入氨水升温至70℃,静置0.5h,分取有机层,过滤,滤液冷却结晶。过滤,结晶用甲苯洗涤,再用蒸馏水洗至氯根符合要求止。气流干燥,得苯丙氨酯。

安全信息

毒性LD50 orally in mice: 840 mg/kg (Stille)

MSDS信息

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