残杀威

残杀威是一种非内吸性杀虫剂，具有触杀和胃毒作用。快速击倒，持效期长。在进入动物体内后，能抑制胆碱酯酶的活性。残杀威是速效、长残效氨基甲酸酯类杀虫剂，具有触杀、胃毒和熏蒸作用，无内吸作用。邻异丙基酚溶解在脱水二恶烷中滴加甲基异氰酸酯和三乙胺，反应混合液逐渐升温，冷却，析出结晶，加石油醚后，结晶完全析出，收集结晶生成物，即残杀威。副产物尿素用石油醚和水洗涤，除去溶剂，减压、50℃下干燥，从苯中重结晶，回收残杀威。雄性大鼠急性经口LD₅₀为90～128mg/kg，雌性为104mg/kg，雄性小鼠为100～109mg/kg。大鼠急性经皮LD₅₀为800～1000mg/kg。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为800～1000mg/kg饲料。鲤鱼LC₅₀>10mg/L。燕八哥急性经口LD₅₀为15～30mg/kg。对蜜蜂高毒。纯品为白色结晶粉末。m.p.91.5℃(工业品84～87℃),蒸气压1.33Pa (120℃)。能溶于大多数极性有机溶剂，在水中溶解度为0.2%。碱性条件下易水解，pH值10时半衰期为40min (20℃)。非内吸性杀虫剂。具有触杀、胃毒和熏蒸作用，击倒快，速成度接近敌敌畏，持效期长。能杀体外寄生虫、家庭卫生害虫（蚊、蝇、蟑螂等）和仓贮害虫。

残杀威为速效、长效氨基甲酸酯类杀虫剂，具有触杀、胃毒和熏蒸作用，无内吸作用。主要用于防治水稻螟虫、稻叶蝉、稻飞虱、棉蚜、果树介壳虫、锈壁虱、杂粮害虫和卫生害虫。用药量3～7.5g有效成分/100m² ，一般使用含量为0.03%～0.075%。例如防治水稻叶蝉、稻飞虱，用2%～3%粉剂225～338g/100m²喷粉，或以0.05%～0.1%含量的乳剂喷雾，或用4%颗粒剂300～338g进行防治。防治水稻螟虫，用15%乳油稀释400倍液喷雾。

将邻异丙基酚溶解在脱水二噁烷中，滴加甲基异氰酸酯和三乙胺，反应混合液逐渐升温。冷却，析出结晶，加石油醚后，结晶完全析出，收集结晶生成物，即残杀威，副产物尿素用石油英和水洗涤，除去溶剂，在50℃减压干燥，从苯中重结晶，得回收残杀威。原料消耗定额：邻异丙基酚890kg/t、甲基异氰酸酯330kg/t、脱水二噁烷150kg/t、石油醚500kg/t。异氰酸甲酯法
邻异丙氧基苯酚的制备 将1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol邻苯二酚、2mol碳酸钾、丁酮和相转移催化剂的混合液中，滴毕继续回流反应一定时间，然后蒸出绝大部分丁酮，加入足量的水溶解固体盐，再以苯萃取，萃取液用稀氢氧化钠溶液萃取，萃取液用稀盐酸中和后，再用苯萃取，氯化钙干燥，蒸出大部分苯，减压收集84～86℃/333.3Pa的馏分。得无色透时邻异丙氧基苯酚，n²⁵_D1.5131，产率>60%。
异氰酸甲酯的制备 见甲萘威的制备方法。
残杀威的合成 将1mol邻异丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol缚酸剂，在搅拌下分次加入1mol的固体甲氨基甲酰氯，室温搅拌1h，然后将混合液倾入冰水中，充分搅拌，结晶完全后抽滤，并用冷水、石油醚洗涤，干燥后得残杀威，产率75%，熔点90.5～91℃。
国外文献报道，残杀威多采用异氰酸酯法生产，即将邻异丙氧基苯酚与异氰甲酯在二噁烷溶剂中，加数滴三乙胺作催化剂反应制得。经洗涤、干燥、重结晶后制得残杀威，收率84%。
氯甲酸酯法
先合成异丙氧基氯甲酸酚酯，再胺解合成残杀威。两步反应均在低温下进行。
农药剧毒口服- 大鼠 LD50: 70 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 23.5 毫克/ 公斤燃烧产生有毒氮氧化物气体库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运干粉、泡沫、砂土TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米; STEL 1.5 毫克/立方米