炔雌醇
中文名称 | 炔雌醇 |
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中文同义词 | 17Α-乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯-1,17Β-二醇;19-去甲-1,3,5(10),17Α-雌甾三烯-20-炔-3,17-二醇;炔雌醇(标准品);17α-乙炔-1,3,5-(10)-雌甾三烯-1,17-二醇;炔雌醚;乙炔雌二醇;3-羟基-19-去甲-17Α-甾-1,3,5(10)-三烯-20-炔-17-醇;炔雌酮 |
英文名称 | Ethinyl Estradiol |
英文同义词 | 19-NORPREGNA-1,3,5(10)-TRIEN-20-YNE-3,17ALPHA-DIOL;19-NOR-1,3,5[10],17ALPHA-PREGNATRIEN-20-YNE-3,17-DIOL;1,3,5(10)-ESTRATRIEN-17-ALPHA-ETHYNYL-3,17-BETA-DIOL;ACETENYL ESTRADIOL;17ALPHA-ETHYNYL-DELTA1,3,5(10)-ESTRA-TRIENE-3,17BETA-DIOL;17-ALPHA-ETHYNLESTRADIOL;17ALPHA-ETHYNYL-1,3,5[10]-ESTRATRIENE-3,17BETA-DIOL;17a-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17b-diol |
CAS号 | 57-63-6 |
分子式 | C20H24O2 |
分子量 | 296.41 |
EINECS号 | 200-342-2 |
相关类别 | 甾体激素类;小分子抑制剂;医药中间体;小分子抑制剂,天然产物;医药原料药;性腺疾病用药;醇类及衍生物;其它含氧化合物;Steroids;医药原料;甾体激素 (激素,糖皮激素);医药 性腺疾病用药;标准品;医用原料;原料药;炔醇;医用原料;药物杂质及中间体;原料;中药对照品;化工原料;通用生化试剂-天然产物;原料药;化学试剂;Alcohols and Derivatives;Acetylenes;Biochemistry;Functionalized Acetylenes;Hydroxysteroids;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;progestogen estrogen;ESTINYL;Hormone Drugs;Inhibitors |
Mol文件 | 57-63-6.mol |
结构式 |
炔雌醇 性质
熔点 | 182-183 °C(lit.) |
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沸点 | 378°C (rough estimate) |
密度 | 1.0944 (rough estimate) |
折射率 | -30 ° (C=0.4, Pyridine) |
闪点 | 9℃ |
储存条件 | room temp |
溶解度 | 乙醇:50 mg/mL,透明,微黄色 |
酸度系数(pKa) | pKa 10.32 (Uncertain) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
Merck | 14,3734 |
BRN | 2419975 |
BCS Class | 3/1 |
InChIKey | BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N |
CAS 数据库 | 57-63-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Ethinyl estradiol(57-63-6) |
EPA化学物质信息 | Ethinyl estradiol (57-63-6) |
Ethinyl Estradiol 是一种口服生物有效的雌激素,在几乎所有的现代复方口服避孕药丸的配方中使用。
Target | Value |
Estrogen receptor |
在两个培养的大鼠hepatocytesand HepG2细胞中,Ethinyl Estradiol增加呼吸链活动。Ethinyl Estradiol是肝癌形成的强启动子。 在雌性大鼠肝中,Ethinyl Estradiol提高核基因组和线粒体基因组编码的基因和呼吸链活性的转录水平;在雌性大鼠中培养的肝切片和肝细胞,Ethinyl Estradiol也能抑制转化生长因子β(TGFbeta)诱导的凋亡。在培养的雌性rathepatocytes中,Ethinyl Estradiol增加线粒体基因组编码基因细胞色素氧化酶亚基I,II和III的转录水平。Ethinyl Estradiol显著提高线粒体和核中每毫克蛋白中谷胱甘肽(还原[GSH]和氧化[GSSG]形式)的水平,而总的谷胱甘肽的氧化形式的百分比不受影响。
在出生后第2天中,Ethinyl Estradiol(50 毫克/千克/天)增加生殖器距离并减少幼畜体重,在雌性Long-Evans大鼠中,加速阴道开口,降低F1生育率和F2产羔的体型,并诱导外生殖器畸形(5 mg/kg)。 在大鼠肝脏中,Ethinyl Estradiol增加低密度脂蛋白(LDL)受体的数量,从而产生血浆胆固醇水平下降。在雄性和雌性兔肝中,Ethinyl Estradiol施加相同效应,增加受体数量和受体mRNA水平增加6-8倍效应相关。化学性质
白色到奶白色结晶性粉。熔点145-146℃(半水合物)。182-184℃(无水物)。溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿、二氧六环、植物油及氢氧化钠溶液,几乎不溶于水。无气味。用途
该品为雌激素类药。作用同乙烯雌酚,但效力强20倍。与孕激素类避孕合并使用,有抑制排卵的协同作用,可增强避孕功效,并可减少突破性出血等副作用。此外,也可用于月经紊乱,如闭经、月经过少、绝经期综合症和子宫发育不全等。供配制避孕药用。用途
属雌激素类药生产方法
由雌酮(C18H22O2,[53-16-7])乙炔化而得:将甲苯异丁醇、氢氧化钾及异丁醇加热回流共沸脱水8h,加四氢呋喃,于25-40℃下通入乙炔至需要量度。再加雌酮四氢呋喃溶液,在5-10℃继续通乙炔12h。用30%硫酸于40℃以下调节微酸性,减压回收四氢呋喃。用水蒸气蒸馏除去残余溶液,冷却,过滤,用水洗至中性,在80℃干燥,得乙炔雌二醇粗品。经乙醇重结晶,活性炭脱色即为成品。收率85%。安全信息
危险品标志 | T,F |
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危险类别码 | 45-22-39/23/24/25-23/24/25-11 |
安全说明 | 53-36/37/39-45-36/37-16 |
危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | RC8925000 |
F | 8 |
海关编码 | 29372390 |
毒害物质数据 | 57-63-6(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 oral in rat: 960mg/kg |
提供商 | 语言 |
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英文
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