2-萘胺

2-萘胺又名乙萘胺和β-萘胺，白色至淡红色有光泽的片状晶体，能随水蒸气挥发。对人体有害，有致癌作用，国际癌症研究所（IARC）将联苯胺、2-萘胺及4-氨基联苯列为人类致癌物（证据充分），应特别小心使用。相对密度1.0614 (98/ 4℃)，熔点111～113℃，沸点306℃。不溶于冷水，但溶于热水，可溶于乙醇、乙醚和苯等。水溶液有蓝色荧光。能被硝酸银的热氨溶液还原。由2-萘酚与氨水和亚硫酸铵在高压下作用而制得。2-萘胺是一种重要的染料中间体，可用于制造偶氮染料、酞菁染料、活性染料(活性艳橙K-7R、活性金黄X-G、活性金黄KM-G、活性黄KM-RN、大红色基B)及J酸等。也用作有机分析试剂和荧光指示剂。还可作为有机合成的原料。
本品可经呼吸道、胃肠道和皮肤进入。长期接触β-萘胺能引起膀胱癌变。对皮肤有弱刺激作用，可引起接触性皮炎，能引起高铁血红蛋白血症。确诊膀胱肿瘤后应及早手术治疗。预防首先应进行工艺改革，用1-磺酸乙萘胺代替β-萘胺。生产设备应严格密闭，防止有毒蒸气和粉尘的外逸。
ChemicalBook的Andy编辑整理。萘胺有二种异构体，即甲萘胺(1-萘胺或α萘胺)和乙萘胺(2-萘胺或β萘胺)，分子量143.18。甲萘胺为黄色针状结晶，比重1.13，熔点50℃，沸点300.8℃; 易溶于醚和醇，微溶于水。乙萘胺为无色或粉红色片状晶体，比重1.061，熔点110.2℃，沸点306.1℃;溶于热水，醇、醚和苯。萘胺主要用于染料工业，并用作橡胶硫化的促进剂。甲萘胺还用于合成一些含萘基的化合物。
两者均为染料等有机合成的中间体。生产1-萘胺时常共生 5%左右的2-萘胺。20世纪50年代大规模职业病调查认为2-萘胺为强致癌物，1-萘胺也有致癌性，主要是由于其代谢物引起膀胱癌，也能引起其他癌症。煤焦油和香烟烟雾中都含有。目前多数国家已禁止生产2-萘胺，并限制1-萘胺内共存的2-萘胺含量。
萘胺可经呼吸道进入人体，也可从胃肠道和皮肤进入。萘胺进入人体后，小部分以原形由尿排出，绝大部分转变为有致癌作用的羟基衍生物及醌亚胺 (NH：C6H4：O)类衍生物。乙萘胺可引起接触性皮炎。急性中毒可以导致高铁血红蛋白血症或急性出血性膀胱炎。长期接触乙萘胺的主要危害为发生膀胱肿瘤，诱发期平均15～20年。小部分接触者可在调离工作后几年才发病。多为恶性膀胱癌，起病缓慢，早期症状为突然发生无痛性血尿或呈显微镜下血尿。膀胱镜检查可辅助确诊。
长期接触者应定期进行尿常规及细胞学检查，如有异常应及时进行膀胱镜检查。确定诊断膀胱肿瘤后，应立即进行手术治疗。
有的国家认为萘胺是人体致癌物，故规定工作场所不允许测出萘胺。我国要求严格控制，但未作具体规定。
参考：中国医学百科全书。白色至淡红色叶片状晶体萘胺的氨基与亚硝酸作用形成重氮盐，并可转烃成多种萘的衍生物，用于制造染料和有机合成，也用作有机分析试剂和荧光指标剂。由于萘硝化不能得到2-硝基萘，因此生产方法与1-萘胺不同。2-萘胺由2-萘酚经加压氨解而得。有毒物品中毒口服- 大鼠 LD50: 727 毫克/ 公斤; 腹腔-小鼠LD50: 200 毫克/公斤明火可燃; 受热放出有毒氮氧化物气体库房通风低温干燥; 与酸类、氧化剂、食品添加剂分开存放泡沫、二氧化碳、干粉、砂土