2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
中文名称 | 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 |
---|---|
中文同义词 | 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪;2-溴-7-碘-5H-吡咯并[3,2-B]吡嗪;3-碘-5-溴-4,7-二氮杂吲哚 |
英文名称 | 2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE |
英文同义词 | 2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE;5-Bromo-3-iodo-4,7-diazaindole;5H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine,2-bromo-7-iodo-;2-broMo-7-iodo-5H-pyrrolo[2;2-bromo-7-iodo-4H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine;2-bromo-7-iodo-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 2-bromo-7-iodo-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine |
CAS号 | 875781-44-5 |
分子式 | C6H3BrIN3 |
分子量 | 323.92 |
EINECS号 | |
相关类别 | 医药中间体;中间体;Azaindoles;CHIRAL CHEMICALS |
Mol文件 | 875781-44-5.mol |
结构式 | ![]() |
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 性质
沸点 | 311℃ |
---|---|
密度 | 2.78 |
闪点 | 142℃ |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
酸度系数(pKa) | 9.08±0.50(Predicted) |
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪是常见的吡咯并[2,3-B]吡嗪双环化合物,广泛用于医药、化工中间体的制备。吡咯并吡嗪双环化合物及其类似物有两种合成策略。以吡嗪环为原料,通过氨基醇的亲核取代、羟基氯代、关环得到吡咯并吡嗪双环化合物;以吡咯或咪唑环为原料,通过和酮基环化形成关键中间体,再和醋酸铵反应,最后用三氯氧磷回流的条件得到吡咯并吡嗪类化合物。2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制备以吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和乙醇为起始物料,经环合,脱水反应制备。也可由2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪经碘代制备得到。合成反应式如下图:
图1 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反应式
在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺,启动搅拌装置,加入吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和无水乙醇,氮气保护下,在升温反应器中升温至50℃,搅拌反应5小时,薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温,室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液,经柱层析纯化得无色油状物。在 250 mL三口瓶中加入上述油状物,无水乙醇,启动搅拌装置,滴加浓硫酸,在升温反应器中升温至90℃,搅拌反应4小时,薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温,室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液得纯品2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。
安全信息
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024/04/30 | XW87578144502 | 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 | 875781-44-5 | 1G | 270元 |
2024/01/16 | XW87578144501 | 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 | 875781-44-5 | 500MG | 172元 |