1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇
| 中文名称 | 1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇;1-(2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基)环己-1-醇;1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇(盐酸文拉法辛IM01);文法拉辛EP杂质C |
| 英文名称 | 1-[2-AMino-1-(4-Methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol |
| 英文同义词 | 1-[2-aMino-1-(4-Methoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-ol;Venlafaxine EP IMpurity C;2-(4-Methoxyphenyl)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-ethylamine;Venlafaxine intermediate;D,L-N,N-Didesmethylvenlafaxine;1-[2-Amino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol (see D441570);Dinorvenlafaxine;Dinorvenlafaxin |
| CAS号 | 93413-77-5 |
| 分子式 | C15H23NO2 |
| 分子量 | 249.35 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机中间体;Velafaxine;Various Metabolites and Impurities;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 93413-77-5.mol |
| 结构式 | ![1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇 结构式](CAS/GIF/93413-77-5.gif) |
1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇 性质
| 熔点 | 102-105 °C |
|---|---|
| 沸点 | 394.6±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.107±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 溶于DCM、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 14.75±0.20(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 棕色 |
| CAS 数据库 | 93413-77-5(CAS DataBase Reference) |
1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇盐酸盐可用作医药合成中间体。
将1-[氰基-1-（4-甲氧基苯基）甲基]环己醇（100.0g）在高压釜中溶于甲酸（800ml；98％）中，并冷却至10-15℃。将在甲酸（45.0ml）中制浆的钯催化剂（Pd/C15％，15.0g：50％湿）添加到反应物料中，并在10-15°C的氢气压力下搅拌反应物料3.5-4.0kg/cm24.0小时。1-[氰基-1-（4-甲氧基苯基）甲基]环己醇完全转化后，过滤反应物料，并在真空下于40-45℃回收甲酸，得到粘稠的油状产物。将油状产物溶于纯净水（500ml）中，并用乙酸乙酯（3×100ml）洗涤。在15-20℃下用10％氢氧化钠水溶液将水层碱化至pH9.5。
反应混合物用乙酸乙酯（750ml×3）萃取。合并有机层，并在真空下于45-50℃下浓缩。在搅拌下将乙酸乙酯（450ml）加入到油（115.0g）中，并在20-30℃用乙酸乙酯-盐酸将pH调节至pH1-2。形成了浓稠的白色悬浮液。将反应物料的温度升至40-45℃，并在该温度下搅拌2.0小时，冷却至10-15℃并过滤。将湿产物在乙酸乙酯（200ml）中制浆2.0小时，过滤，用冷冻的乙酸乙酯（100ml）洗涤，并在真空下于40-45℃干燥8-10小时，得到70.5g标题化合物，具有通过高效液相色谱纯化纯度为99.0％。