氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
中文名称 | 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 |
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中文同义词 | (DHQ)2PHAL 双羟化配体;氢化奎宁1,4-酞嗪二醚;双羟化配体;氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚;氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂荼)二醚;氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 1G;氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚, 95+%;氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 (DHQ)2PHAL |
英文名称 | (DHQ)2PHAL |
英文同义词 | (DHQ)2 PHAL;(DHQ)2 PHAL, 95+%;(DHQ)2PHAL;Hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether((DHQ)2PHAL);(Dhq)2phal Hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether;Hydroquinine 1,4-Phthalazinediyl Diether, 95+%;1,4-Bis((1R)-((1S,2S,4S)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)phthalazine;(DHQ)2PHAL,99%e.e. |
CAS号 | 140924-50-1 |
分子式 | C48H54N6O4 |
分子量 | 778.98 |
EINECS号 | |
相关类别 | 奎宁环;不对称合成;手性催化剂,配体和试剂;系列1 |
Mol文件 | 140924-50-1.mol |
结构式 |
氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 性质
熔点 | 178 °C (dec.)(lit.) |
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比旋光度 | 336 º (C=1.2 IN MEOH) |
密度 | 1.30±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于氯仿(轻微)、DMSO(轻微、超声处理)、甲醇(轻微) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 9.61±0.70(Predicted) |
颜色 | 白色至类白色 |
旋光性 (optical activity) | [α]22/D +336°, c = 1.2 in methanol |
BRN | 5475677 |
InChIKey | YUCBLVFHJWOYDN-PPIALRKJSA-N |
CAS 数据库 | 140924-50-1(CAS DataBase Reference) |
氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚中文别名氢化奎宁1,4-酞嗪二醚,是一种手性催化剂。奎宁是非常著名的天然药物,曾经挽救了无数人的生命,甚至被认为影响了人类的发展进程,对奎宁的研究也在科学史上留下了非常重要的记录。根据化学结构分类,奎宁属于喹啉类生物碱(quinolines)。从生源上看,此类生物碱被认为是由邻-氨基苯甲酸(o-aminobenzoic acid)衍生而来,其母体结构中含有喹啉母体骨架。喹啉类生物碱也是数量最多、结构最为复杂的一类生物碱。此类生物碱的分子组成、立体化学结构、立体合成、生物活性研究等极大地吸引着众多的有机化学家和药物研究工作者。
以1,4-二氯酞嗪及氢化奎宁在碱性条件下成醚制备氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚。其制备反应式如下图:氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚制备反应式
向250 mL 的烧瓶中加入50 mL 的环丁砜,搅拌下加入1,4-二氯酞嗪和氢化奎宁,再加入碳酸钾,搅拌升温到 150 ℃下反应,反应9 h 后中控取样分析,以氢化奎宁的含量小于0. 5% (GC 归一含量) 为反应终点。若没有到反应终点,继续保温反应,直至反应终点为止。反应结束后,降温到 100 ℃以下,加入 100 mL热水,升温至 95 ℃,搅拌 2 h。搅拌结束后,静置分层,分去上层水层,下层有机层用 200 mL 水洗涤两次,每次用 100 mL 水洗 (水洗的方法为: 升温至 95 ℃,搅拌 2 h,静置分层,分去上层水层)。合并三次上层水溶液,等待下一步回收环丁砜。水洗结束后,向有机层中加入 150 mL 水,升温至 95 ℃,搅拌 2h,静置分层,分去上层水层。最后向有机层加入100 mL 水,升温至 95 ℃下搅拌30 min 后,搅拌下降温结晶。降温到35 ℃左右,过滤。滤饼水洗后,烘干得到氢化奎宁。
提供商 | 语言 |
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/04/30 | XW1409245011 | 氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether;(dhq)2phal | 140924-50-1 | 500MG | 73元 |
2024/04/30 | XW1409245013 | 氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether;(dhq)2phal | 140924-50-1 | 5G | 510元 |