5-溴-3-甲基异噻唑
中文名称 | 5-溴-3-甲基异噻唑 |
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中文同义词 | 5-溴-3-甲基异噻唑;3-甲基-5-溴异噻唑 |
英文名称 | 5-BROMO-3-METHYL-ISOTHIAZOLE |
英文同义词 | 5-BROMO-3-METHYL-ISOTHIAZOLE;5-broMo-3-Methyl-1,2-thiazole;Isothiazole, 5-bromo-3-methyl- |
CAS号 | 20493-60-1 |
分子式 | C4H4BrNS |
分子量 | 178.05 |
EINECS号 | |
相关类别 | |
Mol文件 | 20493-60-1.mol |
结构式 |
5-溴-3-甲基异噻唑 性质
沸点 | 72℃ (13 Torr) |
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密度 | 1.702±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 2-8°C |
酸度系数(pKa) | 3.19±0.10(Predicted) |
形态 | 油状 |
颜色 | 棕色 |
5-溴-3-甲基异噻唑是一种医药中间体,可用于制备5-(2,4-二羟基-5-异丙基-苯基)-N-乙基-4-(2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-6- 基)异噻唑-3-甲酰胺,该化合物是一种HSP90抑制剂。
5-溴-3-甲基异噻唑为杂环有机物,可用作有机中间体。第1步:将3-甲基-异噻唑-5-基胺盐酸盐溶于乙酸乙酯并用10%碳酸钠溶液洗涤,将其转化为游离碱,将有机相干燥并蒸发,得到3-甲基异噻唑-5-基胺游离碱。
第2步:将3-甲基-异噻唑-5-基胺(6.0g,52.55mmol)溶解在正磷酸(20mL)中,冷却至0℃。逐滴添加硝酸(10mL),然后逐滴添加亚硝酸钠(4.17g,60.44mmol),保持温度在0-5℃之间。将反应混合物在10℃下搅拌30分钟,然后滴加到溴化铜(I)(9.5g,63.06mmol)的48%HBr水溶液(100mL)中混合物中,并将所得混合物在室温下搅拌1小时。使用4N氢氧化钠将pH调节至6-7,添加水(500mL),然后在旋转蒸发仪上用水(2×500mL)进行蒸汽蒸馏,用二乙醚(x2)萃取水层,然后将有机相用硫酸钠干燥,过滤,并蒸发溶剂,得到标题化合物5-溴-3-甲基异噻唑(7.0g)。