茚满丙二胺 基本信息
中文名称 | 茚满丙二胺 |
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中文同义词 | N',N-二乙基-N'-(2-茚满基)-N'-苯基-1,3-丙二胺;安博律定;安搏律定;安室律定;茚丙胺;茚满丙二胺 |
英文名称 | Aprindine |
英文同义词 | Aprindine;aprindin;aprinidine;n-(2,3-dihydro-1h-inden-2-yl)-n',n'-diethyl-n-phenyl-1,3-propanediamine;n-(2,3-dihydro-1h-inden-2-yl)-n',n'-diethyl-n-phenyl-3-propanediamine;N,N'-Diethyl-N'-2-indanyl-N'-phenyl-1,3-Prop-anediamine;AC-1802;Lilly-83846 |
CAS号 | 37640-71-4 |
分子式 | C22H30N2 |
分子量 | 322.49 |
EINECS号 | |
相关类别 | |
Mol文件 | 37640-71-4.mol |
结构式 |
茚满丙二胺 性质
熔点 | 120-121 °C |
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沸点 | 450.9±45.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.046±0.06 g/cm3(Predicted) |
酸度系数(pKa) | pKa 4.53 (H2O) (Uncertain);10.16(H2O) (Uncertain) |
化学性质
白色或类白色粉末。熔点(盐酸盐)为128-130℃,盐酸盐易溶于水、乙醇、氯仿,微溶于苯。用途
该品为抗心律失常药。一般用其盐酸盐,C22H30N2·HCI=358.96,Amidonal,Fibocil,Fiboran,[33273-74-0]。其电生理作用与利多卡因相似,为心肌细胞膜抑制剂,作用强而持久,适用于预防和治疗窒性和窒上性心律失常。服该品有眩晕、震颤、失眠等副作用。小鼠腹腔注射LD50为20mg/kg。该品在美国、德国、比利时、澳大利亚均有生产,制备工艺简单,成本较低。生产方法
由茚经氧化得茚满酮-2,然后与苯胺缩合,氢化得茚胺,最后与二乙氨基氯丙烷缩合而得。上述缩合过程如下:取10.4gN-苯-2-氨基茚(茚胺)和2.5L苯置入5L反应器中,在氮气氛中加入37g氨基钠,在室温搅拌3h。然后迅速加入119.7gγ-氯丙基二乙胺,于室温搅拌1h后,再在氮气下回流21h。将反应物放冷并倾入冰中,水相用500ml苯提取。苯提取液用200ml水洗2次,蒸发除去苯,残留物用500ml2mol/L盐酸处理,再将此溶液蒸发至干,所得油状残留物用乙醇重结晶,得茚丙胺二盐酸盐176.9g,收率84.9%,熔点208-210℃。将二盐酸盐水溶液用适量苛性苏打处理,可得单盐酸盐,熔点120-121℃。