(10E,12Z)十八碳二烯酸
中文名称 | (10E,12Z)十八碳二烯酸 |
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中文同义词 | 共轭(E10 Z12)亚油酸;10反,?12顺-十八碳双烯酸;十八碳二烯酸(10,12);共轭(10E,12Z)-亚油酸 溶液;(10E,12Z)-10,12-十八碳二烯酸;共轭(10E,12Z)-亚油酸;亚油酸(10-反式,12-顺式);10反,12顺-共轭亚油酸 |
英文名称 | 10E,12Z-octadecadienoic acid |
英文同义词 | LINOLEIC ACID (10-TRANS, 12-CIS);DELTA 10 TRANS DELTA 12 CIS OCTADECADIENOIC ACID;CONJUGATED LINOLEIC ACID (10E,12Z);CONJUGATED (10E,12Z)-LINOLEIC ACID;CLA 10TR,12C;10E,Z12-CLA;(10E,12Z)-10,12-OCTADECADIENOIC ACID;10E,12Z-CLA |
CAS号 | 2420-56-6 |
分子式 | C18H32O2 |
分子量 | 280.45 |
EINECS号 | 607-342-5 |
相关类别 | 脂肪酸;化妆品;脂类分析;营养增补剂;化工原料;食品添加剂;化工材料;植提提取物 |
Mol文件 | 2420-56-6.mol |
结构式 |
(10E,12Z)十八碳二烯酸 性质
沸点 | 377.7±11.0 °C(Predicted) |
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密度 | 0.911±0.06 g/cm3(Predicted) |
闪点 | 14℃ |
储存条件 | −20°C |
溶解度 | 氯仿(微溶)、二氯甲烷(微溶)、DMSO、甲醇(微溶) |
形态 | 油状 |
酸度系数(pKa) | 4.78±0.10(Predicted) |
颜色 | 无色 |
稳定性 | 感光 |
共轭亚油酸(Conjugatedlinoleicacid,以下简称CLA)是含有顺式或反式共轭双键的十八碳二烯酸,是亚油酸的一组位置和构象异构体的总称,具有抑制癌症和肿瘤的形成、减肥、抗动脉粥样硬化、改善免疫功能、降低胆固醇、促进生长等多种功能,是一种新型功能性油脂。1.抗癌作用
共轭亚油酸能抑制人胃腺癌细胞(SGC-7901)细胞的增殖、细胞核分裂、集落形成和细胞DNA的合成,并能诱导SGC-7901细胞的分化。
2.抗动脉粥样硬化
血液中胆固醇浓度高是动脉粥样硬化的主要病因。CLA可以有效抑制动脉硬化的发生,并引起已形成的动脉硬化的部分消退。
3.增强机体免疫能力
CLA能够促进细胞分裂,阻止肌肉退化,延缓机体免疫能力的衰退。CLA具有参与免疫系统调节,强化促有丝分裂剂诱导的淋巴细胞胚细胞样转变、淋巴细胞毒力和巨噬细胞杀伤力。
4.改善肉的品质
CLA可有效抑制猪肉冷冻贮存期间肌球蛋白的氧化,但对肉色没有影响。
5.参与脂肪分解与新陈代谢
CLA能减少人体脂肪,尤其是腹部脂肪,但身体重量不变。CLA能够抑制脂肪沉积,提高瘦肉率,这是由于抑制了脂肪组织的脂合成和强化脂分解造成的。CLA通过降低采食量、提高代谢率和降低夜间呼吸使体脂减少。
6.改善骨组织代谢
CLA能够促进骨组织的分裂与再生,促进软骨组织细胞的合成及矿物质在骨组织中的沉积,对骨质的健康有积极作用。这可能是对PGE2浓度调节的结果,PGE2浓度过高能够抑制骨质的合成,而CLA能够有效降低PGE2的浓度,因而能促进骨质的形成。
7.防霉变作用
CLA的钠盐、钾盐可以抑制霉菌的生长,且无毒副作用,性质相对比较稳定,无使用上限,可用于食品、化妆品等行业,可作为苯甲酸钠的替代品。1.天然存在
天然的CLA主要存在于瘤胃动物牛、羊等的乳脂及肉制品中,每克乳脂中含2~25mg不等,且CLA的含量随奶牛的年龄增长而增加。CLA的形成是由于在反刍动物肠道中厌氧的溶纤维丁酸弧菌亚油酸异构酶能使亚油酸转化成CLA,并且主要是转化为具有生物活性的cis-9,trans-11异构体。CLA还少量存在于其他动物的组织、血液和体液中。在人乳中也发现有CLA的存在。
2.人工合成
以亚油酸或富含亚油酸的植物油为底物,通过碱催化的异构化反应可以合成CLA。最初人工合成的CLA是多种异构体的混合物,主要含有cis-trans、trans-cis异构体和少量的cis-cis、trans-trans异构体。改进后的合成工艺可使CLA更加纯化,cis-9,trans-11和trnas-10、cis-12异构体的含量超过50%,非CLA成分低于1%。目前人工合成主要有以下几种合成方法。
共轭亚油酸能抑制人胃腺癌细胞(SGC-7901)细胞的增殖、细胞核分裂、集落形成和细胞DNA的合成,并能诱导SGC-7901细胞的分化。
2.抗动脉粥样硬化
血液中胆固醇浓度高是动脉粥样硬化的主要病因。CLA可以有效抑制动脉硬化的发生,并引起已形成的动脉硬化的部分消退。
3.增强机体免疫能力
CLA能够促进细胞分裂,阻止肌肉退化,延缓机体免疫能力的衰退。CLA具有参与免疫系统调节,强化促有丝分裂剂诱导的淋巴细胞胚细胞样转变、淋巴细胞毒力和巨噬细胞杀伤力。
4.改善肉的品质
CLA可有效抑制猪肉冷冻贮存期间肌球蛋白的氧化,但对肉色没有影响。
5.参与脂肪分解与新陈代谢
CLA能减少人体脂肪,尤其是腹部脂肪,但身体重量不变。CLA能够抑制脂肪沉积,提高瘦肉率,这是由于抑制了脂肪组织的脂合成和强化脂分解造成的。CLA通过降低采食量、提高代谢率和降低夜间呼吸使体脂减少。
6.改善骨组织代谢
CLA能够促进骨组织的分裂与再生,促进软骨组织细胞的合成及矿物质在骨组织中的沉积,对骨质的健康有积极作用。这可能是对PGE2浓度调节的结果,PGE2浓度过高能够抑制骨质的合成,而CLA能够有效降低PGE2的浓度,因而能促进骨质的形成。
7.防霉变作用
CLA的钠盐、钾盐可以抑制霉菌的生长,且无毒副作用,性质相对比较稳定,无使用上限,可用于食品、化妆品等行业,可作为苯甲酸钠的替代品。1.天然存在
天然的CLA主要存在于瘤胃动物牛、羊等的乳脂及肉制品中,每克乳脂中含2~25mg不等,且CLA的含量随奶牛的年龄增长而增加。CLA的形成是由于在反刍动物肠道中厌氧的溶纤维丁酸弧菌亚油酸异构酶能使亚油酸转化成CLA,并且主要是转化为具有生物活性的cis-9,trans-11异构体。CLA还少量存在于其他动物的组织、血液和体液中。在人乳中也发现有CLA的存在。
2.人工合成
以亚油酸或富含亚油酸的植物油为底物,通过碱催化的异构化反应可以合成CLA。最初人工合成的CLA是多种异构体的混合物,主要含有cis-trans、trans-cis异构体和少量的cis-cis、trans-trans异构体。改进后的合成工艺可使CLA更加纯化,cis-9,trans-11和trnas-10、cis-12异构体的含量超过50%,非CLA成分低于1%。目前人工合成主要有以下几种合成方法。
安全信息
危险品标志 | F,T |
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危险类别码 | 11-23/24/25-39/23/24/25 |
安全说明 | 16-36/37-45 |
危险品运输编号 | UN 1170 3/PG 2 -Ethanol,solution |