5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸 基本信息
中文名称 | 5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸 |
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中文同义词 | 5-甲氧基甲基吡啶2,3-二羧酸;5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸;甲氧咪草烟杂质15 |
英文名称 | 5-Methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid |
英文同义词 | 5-(Methoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acid;5-Methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid;5-(MethoxyMethyl)pyridine-2,3-dicarboxylic acid;5-METHYLMETHOXY-2,3-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID;5-(Methoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylicaci;Imazamox Impurity 15;2,3-Pyridinedicarboxylic acid, 5-(methoxymethyl)- |
CAS号 | 143382-03-0 |
分子式 | C9H9NO5 |
分子量 | 211.17 |
EINECS号 | |
相关类别 | 除草剂中间体;咪唑啉酮类除草剂;农药中间体 |
Mol文件 | 143382-03-0.mol |
结构式 | ![]() |
5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸 性质
熔点 | 140 - 145°C |
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沸点 | 428.6±45.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.437 |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 2.44±0.10(Predicted) |
颜色 | 淡黄色低 |
化学性质
本品为固体不溶于水。用途
5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸是除草剂甲氧咪草烟的中间体。生产方法
其制备方法有以下几种。(1)环合水解法
三口瓶内依次投入无水乙醇、2-甲氧基甲基丙烯醛、3-氯-2-氧丁二酸二甲酯和磺酰胺,升温回流搅拌15 h,冷却至室温,减压脱溶后用乙酸乙酯萃取,柱层析分离得成品。
进一步在酸性介质中水解,即得5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸。
如果用2-氨基马来酸二乙酯代替3-氯-2-氧丁二酸二甲酯,也能得到5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸乙酯。
(2)环合氧化法
将适量甲醇溶在浓硫酸中,加热到65℃,加入邻氨基苯酚、邻硝基苯酚,开始搅拌并升温至70℃,滴加甲氧基甲基丙烯醛,然后在90℃保温1h,加50%NaOH溶液调节pH值为中性后,用氯仿萃取,经无水硫酸镁干燥,过滤,滤液脱溶得3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉。
将上述产物在50%NaOH中加热至85℃,缓慢滴加30%过氧化氢溶液,控制温度在90℃以内,反应结束后,冷却至室温调节pH值为酸性,用氯仿萃取干燥后,减压脱溶结晶得成品。
也可以用硝酸和二氧化锰作为氧化剂氧化3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉,即将浓硝酸及二氧化锰溶在硝基苯中,升温至95℃后,缓慢滴加溶在硝基苯中的3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉,滴完后在100℃反应10h,冷却至室温,过滤,得N-硝基吡啶化合物,将其溶解在二氯甲烷与甲基异丁基甲酮中,加热回流1h,冷却,过滤,淋洗,干燥得成品。