四氯苯酞
中文名称 | 四氯苯酞 |
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中文同义词 | 稻瘟酞;四氯苯酞;Α-羥鄰甲苯甲酸內酯;酞;4,5,6,7-四氯-2-苯苯并(C)呋喃酮;氯百杀;热必斯;四氯苯酞酸标准品 |
英文名称 | FTHALIDE |
英文同义词 | 4,5,6,7-Tetrachlorophthalide;Fthalide Phthalide;3,4,5,6-tetrachlorophthalide;fthalide (jmaf);phthalide (jmaf);Phthalide10ug/ml;FTHALIDE STANDARD;KASURABCIDE |
CAS号 | 27355-22-2 |
分子式 | C8H2Cl4O2 |
分子量 | 271.91 |
EINECS号 | 608-088-8 |
相关类别 | 杀菌剂类;农残、兽药及化肥类;化学保护剂;农药;杀菌剂;分析标准品;农药原料 |
Mol文件 | 27355-22-2.mol |
结构式 | ![]() |
四氯苯酞 性质
熔点 | 209.5℃ |
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沸点 | 381.73°C (rough estimate) |
密度 | 1.767±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
折射率 | 1.5282 (estimate) |
储存条件 | 0-6°C |
EPA化学物质信息 | 4,5,6,7-Tetrachlorophthalide (27355-22-2) |
四氯苯酞(稻瘟酞)是一种有机氯杀菌剂,1889年由C·Graeve合成,日本吴羽化学工业株式会社在1969年发现对稻瘟病病菌具有活性,对鸟类、家蚕、蜜蜂低毒,属于低毒类杀菌剂,黑色素生物合成抑制剂(1,3.8-三羟基萘的还原),即能抑制附着于稻株表面的孢子形成,阻止菌丝侵入,减少产孢数量,防止病菌二次侵染,但在病菌侵入植株前进行使用才能起到保护作用,而当病菌感染后就不能阻止病菌的生长,是一种预防性的杀菌剂。主要用于防治水稻白叶枯病和稻瘟病。对大、小鼠急性经口LD50>10000mg/kg,急性经皮LD50>10000mg/kg,对兔皮肤和眼睛无刺激作用。兔亚急性无作用剂量每天2000mg/kg,最大安全浓度为2000mg/kg,最小中毒浓度为10000mg/kg。在试验剂量内,未发现致癌、致畸、致突变作用。鲤鱼LC50>135mg/L(320mg/L) (48h)。对鸟低毒,对蜜蜂、家蚕低毒。
侧链氯化 苯环氯化结束后,稍冷,取出铁催化剂加入三氯化磷20g,在高压汞灯光照下通氯,(也可在偶氮二异丁腈和三氯化磷存在下侧链氯化)于70℃反应7h,蒸出四氯公碳,得产品780g左右。
四氯苯酞的合成 将100g3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯邻二甲苯和900g95%的硫酸搅拌混合后,升混至130~140℃,保温5h,至无氯化氢气体逸出,冷至室温,再缓缓倒入冰水中,析出淡黄色结晶,抽滤,水洗、干燥后得四氯苯酞70g左右。
四氯苯酞是一种保护性杀菌剂。在稻株表面能有效地抑制附着孢子形成,阻止菌丝人侵,具有良好的预防作用,但在稻株体内,对菌丝的生长没有抑制作用,但能抑制病菌的再侵染。
化学性质
纯品为白色晶体。m.p.209~210℃,25℃时溶解度为:四氢呋喃19.3g/L,苯14.1g/L,丙酮8.3g/L,乙醇1.1g/L,水2.49mg/L。对光、热、酸、弱碱稳定,但与强碱液共沸,则分解破坏酯环。在土壤中180d后完全分解。用途
四氯苯酞为一种防治稻瘟病的保护性杀菌剂。病菌侵入稻株之前施药,能有效地抑制附着于稻株表面的孢子形成,阻止菌丝侵入,因此有良好的防治效果,但若稻瘟病菌侵入稻株后施药,不能阻止孢子发芽或菌丝生长。如防治穗颈瘟,在水稻破口期进行首次喷药,用50%可湿性粉剂15g/100m2对水喷雾,在水稻齐穗期或第1次喷药后7d,进行第2次喷药,残效期达13d。如防治叶瘟,于田间见病斑时喷药,用50%可湿性粉剂15g/100m2对水喷雾,若病情仍在发展,5~7d后再喷1次,防治效果70%~90%。生产方法
苯环氯化 以四氯化碳为溶剂(3320g),在催化剂存在下,加入邻二甲苯223g(2mol),混合后通氯反应,控制在60℃以下,反应3h,析出白色结晶;升温至70℃,继续通氯至大部分结晶溶解。侧链氯化 苯环氯化结束后,稍冷,取出铁催化剂加入三氯化磷20g,在高压汞灯光照下通氯,(也可在偶氮二异丁腈和三氯化磷存在下侧链氯化)于70℃反应7h,蒸出四氯公碳,得产品780g左右。
四氯苯酞的合成 将100g3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯邻二甲苯和900g95%的硫酸搅拌混合后,升混至130~140℃,保温5h,至无氯化氢气体逸出,冷至室温,再缓缓倒入冰水中,析出淡黄色结晶,抽滤,水洗、干燥后得四氯苯酞70g左右。
类别
农药毒性分级
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 20000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 10000 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氯化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
干粉、泡沫、砂土安全信息
毒性 | LD50 oral in rat: 20gm/kg |
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